(4R,6R)-4-Methyl-2-phenyl-6-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxane | 532437-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-4-Methyl-2-phenyl-6-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxane
• CAS: 532437-89-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: UVQFBMHNTOJOBP-HXWBCBSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-Methyl-2-phenyl-6-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxane 在 正丁基锂 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (3S,7S,9R)-9-benzyloxy-7-hydroxy-1,3-O-cyclohexylidene-3-methyldec-4-yne
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00040-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 草酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,6R)-4-Methyl-2-phenyl-6-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00040-5