9-acetyl-1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole | 1313809-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-acetyl-1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
• 英文别名: 1-(1-methoxy-3,4-dihydro-1H-carbazol-9(2H)-yl)ethanone；1-(1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one
• CAS: 1313809-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: CYSVZXPCAUCJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 9-乙酰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 Cu(TFA)₂(MeCN) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到9-acetyl-1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的苄基CH键的位点选择性烷氧基化。

  摘要：

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201910602

文献信息

• Electrochemical Dearomative 2,3-Difunctionalization of Indoles
  作者：Ju Wu、Yingchao Dou、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/jacs.8b13371

  日期：2019.2.20

  oxidative dearomatization of indoles leading to 2,3-dialkoxy or 2,3-diazido indolines under undivided conditions at a constant current. This operationally simple electro-oxidative procedure avoids the use of an external oxidant and displays excellent functional group compatibility. The formation of the two C-O or C-N bonds is believed to arise from the oxidation of the indoles into radical cation intermediates

  我们报告了使用电化学对吲哚进行直接氧化脱芳构化，在恒定电流下在未分开的条件下产生 2,3-二烷氧基或 2,3-二叠氮二氢吲哚。这种操作简单的电氧化程序避免了使用外部氧化剂并显示出优异的官能团兼容性。两个 CO 或 CN 键的形成被认为是由吲哚氧化成自由基阳离子中间体引起的。
• Sulfoxide-TFAA and nucleophile combination as new reagent for aliphatic C–H functionalization at indole 2α-position
  作者：Masanori Tayu、Kazuhiro Higuchi、Masato Inaba、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1039/c2ob26944a

  日期：——

  Aliphatic C–H functionalization at indole 2α-position mediated by acyloxythionium species 1 generated from sulfoxide and acid anhydride has been developed. The combination of sulfoxide and TFAA with O-, N- and C-nucleophiles enabled introduction of various substituents in a one-pot procedure. Especially on utilizing DMSO, the combination provided a practical and efficient method for the synthesis of a wide range of 2α-substituted indoles.

  已开发出通过由亚砜和酸酐生成的酰氧硫阳离子物种1介导的吲哚2α位的脂肪族C–H官能化。亚砜与TFAA结合使用O、N和C亲核试剂，使得在一个反应步骤中引入各种取代基。特别是使用DMSO的组合，提供了一种实用而高效的方法，能够合成多种2α取代的吲哚。
• Active thionium species mediated functionalization at the 2α-position of indole derivatives
  作者：Kazuhiro Higuchi、Masanori Tayu、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1039/c1cc11645b

  日期：——

  A combination of dimethyl sulfoxide (DMSO) and trifluoroacetic anhydride (TFAA) mediates functionalization at the 2α-position of indole derivatives. Carbon and heteroatom nucleophiles were directly introduced via a one-pot procedure in excellent yields.

  二甲基亚砜（DMSO）和三氟乙酸酐（TFAA）的组合介导了吲哚衍生物 2δ-位的官能化。碳和杂原子亲核物通过一锅程序直接引入，产量极高。
• Hypervalent Iodine Mediated One-Pot C-H Functionalization at 2α- or 3α-Position of Indole Derivatives
  作者：Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki、Masato Inaba、Asuka Naganuma、Takako Ishizaki、Masanori Tayu

  DOI：10.3987/com-14-13065

  日期：——

  The one-pot 2 alpha- and 3 alpha-functionalization of 2,3-disubstituted indoles using a hypervalent iodine reagent has been developed. The substitution at the 2 alpha-position of indoles took place using phenyliodinebis(trifluoroacetate) with oxygen and carbon nucleophiles in moderate yields. The combination of iodosobenzene and trimethylsilyl azide afforded 3 alpha-azide derivatives preferentially. The latter reaction was applied to other 2,3-disubstituted indoles.