(5Z)-3-bromo-5-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]furan-2-one | 858659-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-3-bromo-5-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]furan-2-one
• CAS: 858659-52-6
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: KPQXCHDALBYJLV-KXBBGWRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-3-bromo-5-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]furan-2-one 、 三丁基苯基锡 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(5Z)-3-phenyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Cross-Couplings of a Dibromo-γ-methylenebutenolide as an Access to Z-Configured α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolides. Straightforward ­Synthesis of the Antibiotic Lissoclinolide

  摘要：

  Z-异构体的α-溴-γ-(溴亚甲基)丁烯酮是分别从α-天使醇内酯或乙酰丙酸通过三步和四步合成的。通过与不饱和的锡烷进行连续的Stille偶联反应，首先引入γ取代基，然后引入α取代基，这允许使用不同的第二种不饱和锡烷。因此，获得了α-烯基-γ-烷基亚丁烯内酯及其芳烃类似物，具有Z选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868506
• 作为产物：
  描述：

  原白头翁素 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 三苯胂 、 溴 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (5Z)-3-bromo-5-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Cross-Couplings of a Dibromo-γ-methylenebutenolide as an Access to Z-Configured α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolides. Straightforward ­Synthesis of the Antibiotic Lissoclinolide

  摘要：

  Z-异构体的α-溴-γ-(溴亚甲基)丁烯酮是分别从α-天使醇内酯或乙酰丙酸通过三步和四步合成的。通过与不饱和的锡烷进行连续的Stille偶联反应，首先引入γ取代基，然后引入α取代基，这允许使用不同的第二种不饱和锡烷。因此，获得了α-烯基-γ-烷基亚丁烯内酯及其芳烃类似物，具有Z选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868506