N-<2-(2-hydroxybenzoyl)vinyl>-pyrrolizidine | 33533-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(2-hydroxybenzoyl)vinyl>-pyrrolizidine
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one；1-(2-hydroxyphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 33533-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JUFBHBAJDDEEQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  363.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(2-hydroxybenzoyl)vinyl>-pyrrolizidine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-N-(3-fluoro-1-methyl-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)indolin-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-重氮吲哚-2-亚胺与碳-碳引发的邻羟基芳基亚胺基的亲电环化反应：3-吲哚基-4 H-铬基-4-酮和吡啶基的合成[2,3- b：6,5- b ']二吲哚

  摘要：

  铜（II）催化的邻羟基芳亚胺酮和3-重氮吲哚-2-亚胺之间的亲电子环化反应提供了3-吲哚基-4 H-铬4-4-酮，具有中等收率和良好的收率，具有广泛的底物范围。几个吡啶并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚和一个吡嗪并[2,3- b：5,6- b ']二吲哚也获得如在某些情况下，副产物以及它们的光物理性质进行测试。吡啶并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚展出溶剂依赖性发射，而吡嗪并[2,3- b：5,6- b ']二吲哚发射用在环己烷中25.6％的量子产率强烈发光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00755
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<2-(2-hydroxybenzoyl)vinyl>-pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过结合亲水和疏水相互作用，将脱氢乙酸作为异位气味受体的选择性激动剂和强效激动剂。

  摘要：

  由于复杂的受体-配体相互作用，鉴定气味受体（ORs）（G蛋白偶联受体的主要类别）的有效激动剂仍然具有挑战性。ORs既存在于嗅觉组织也存在于非化学感觉组织中，表明除气味检测外的作用可能包括调节非嗅觉组织中的生理功能。特异于特定OR的选择性和强效激动剂可用于研究非化学感觉组织中OR的生理功能。在这项研究中，我们设计并合成了新型合成脱氢乙酸类似物，作为在膀胱中表达的气味受体895（Olfr895）的激动剂。在合成的类似物中，（E）-3-（（E）-1-羟基-3-（哌啶-1-基）亚烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2，4（3H）-二酮（10）在Dual-Glo荧光素酶报道分子（EC50 = 9 nm），Ca2 +成像和趋化性迁移测定中对Olfr895表现出极高的激动活性。分子对接和定点诱变研究表明，亲水和疏水相互作用的结合对于10与Olfr895的选择性和特异性结合至关重要。因此，既具有亲水部分又具有疏

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600612

文献信息

• 一种串联环化反应合成2-氨基-3,3-二氯代色满酮或2-氨基-3,3-二溴代色满酮的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113200952B

  公开（公告）日：2023-03-10

  一种串联环化反应合成2‑氨基‑3,3‑二氯或二溴代色满酮的方法。产物特征是色满酮的2号位含氨基取代以及3号位被两个相同的卤素氯或溴取代(图1)。本发明的优点是：1、反应仅在微波下60
• Expedient chemoselective and catalyst-free synthesis of 3,3-difluorochroman-4-ones from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor
  作者：Jian Xu、Zhijie Kuang、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.027

  日期：2018.6

  An expedient and mild strategy for the synthesis of unconventional 2-(dimethylamino)-3,3-difluorochroman-4-one derivatives from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor was developed at room temperature under catalyst-free conditions. This method showed excellent chemoselectivity and great functional groups tolerance. (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Shelke, Sharad N.; Pawar, Yogesh J.; Pawar, Sheshrao B., Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 3, p. 461 - 463
  作者：Shelke, Sharad N.、Pawar, Yogesh J.、Pawar, Sheshrao B.、Gholap, Somanth S.、Gill, Charnshing H.

  DOI：——

  日期：——
• Nawrot-Modranka, Jolanta; Kostka, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 1-3, p. 103 - 111
  作者：Nawrot-Modranka, Jolanta、Kostka, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——