chloro(bromo)(2,4,6-triisopropylphenyl)phosphane | 150331-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro(bromo)(2,4,6-triisopropylphenyl)phosphane
• 英文别名: bromo-chloro-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phosphane
• CAS: 150331-74-1
• 化学式: C₁₅H₂₃BrClP
• 分子量: 349.678
• InChiKey: XAEINLNUSVHCAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(bromo)(2,4,6-triisopropylphenyl)phosphane 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tris(2,4,6-triisopropylphenyl)triphosphirane
  参考文献：
  名称：

  Stable unsymmetrical diphosphenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81836-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三异丙苯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 以76%的产率得到(2,4,6-triisopropylphenyl)dichlorophosphine
  参考文献：
  名称：

  (2,2'-联吡啶)镍配合物电催化还原芳基二氯膦

  摘要：

  通过循环伏安法、制备电解和化学还原研究了有机溶剂中芳基二氯膦的还原。电化学生成的 (2,2'-联吡啶) 镍 (0) 配合物与芳基二氯膦 PhPCl2 和 tippPCl2（tipp 是 2,4,6-三异丙基苯基）的反应通过形成高反应性有机磷中间体进行，其与二苯乙炔和hex-1-ene 分别提供磷杂环和磷杂环。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0142-9

文献信息

• Borata–alkene derivatives conveniently made by frustrated Lewis pair chemistry
  作者：Juri Möbus、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c3dt52373j

  日期：——

  Two (aryl)PXY starting materials (aryl = mesityl or 2,4,6-triisopropylphenyl; X,Y = Cl, Br) were reacted with lithiated conjugated enynes (derived from 2-methylbutenyne or 1-ethynylcyclohexene) to yield the respective (aryl)bis(enynyl)phosphanes. Their reaction with HB(C6F5)2 gave the heterocyclic five-membered zwitterionic borata–diene compounds containing the aryl group and one unchanged enynyl substituent at phosphorus. The borata–alkene products were thought to arise from a two step process of regioselective alkyne hydroboration followed by an internal phosphane attack on the boryldiene unit. Three examples of the ring-closed borata–alkene type products were characterized by X-ray diffraction.

  两种（芳基）PXY起始材料（芳基 = 美克斯基或2,4,6-三异丙基苯；X,Y = Cl, Br）与锂化共轭烯炔（源自2-甲基丁炔或1-乙炔基环己烯）反应，生成相应的（芳基）双（烯炔）膦。它们与HB(C6F5)2反应生成包含芳基和一个未改变的烯炔取代基的异环五元内盐双硼烯化合物。这些硼烯-烯烃产品被认为是通过选择性炔烃氢硼化的两步过程生成的，随后是对硼烯单元的内部膦攻击。通过X射线衍射对三种环闭合的硼烯-烯烃类型产品进行了表征。
• The 1,1-Carboboration of Bis(alkynyl)phosphanes as a Route to Phosphole Compounds
  作者：Juri Möbus、Quentin Bonnin、Kirika Ueda、Roland Fröhlich、Kenichiro Itami、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/anie.201107398

  日期：2012.2.20

  Neat and tidy: B(C6F5)3 efficiently converts a series of bis(alkynyl)phosphanes into highly substituted 3‐borylphospholes through a twofold 1,1‐carboboration reaction sequence. The boron substituted phospholes were also used as substrates in Suzuki–Miyaura type cross‐coupling reactions (see scheme).

  整洁：B（C 6 F 5）3通过两倍的1,1-碳硼化反应顺序将一系列双（炔基）膦有效地转化为高度取代的3-硼烷基磷脂。硼取代的磷脂还用作Suzuki-Miyaura型交叉偶联反应的底物（参见方案）。
• Phosphine-catalysed reductive coupling of dihalophosphanes
  作者：Jan-Erik Siewert、André Schumann、Christian Hering-Junghans

  DOI：10.1039/d1dt03095g

  日期：——

  dibromodiphosphane (TipPBr)2 (1), a compound not accessible using classic Mg reduction. Surprisingly, when using DipPBr2 (Dip = 2,6-iPr3C6H3) in the PEt3 catalysed reductive coupling the diphosphene (PDip)2 (2) with a PP double was formed selectively. In benzene solutions (PDip)2 has a half life time of ca. 28 days and can be utilized with NHCs to access NHC-phosphinidene adducts. To show that this

  经典的四芳基二膦是通过卤代膦 R 2 PX 的Wurtz 型还原偶联合成的，或者最近通过膦 R 2 PH的脱氢偶联合成。已经报道了脱氢偶联反应的催化变体，但仅限于 R 2 PH 化合物。使用 PEt 3作为催化剂，我们现在表明，TipPBr 2 (Tip = 2,4,6- i Pr 3 C 6 H 2 ) 被选择性偶联以得到二溴二膦 (TipPBr) 2 (1)，这是一种无法使用的化合物经典的镁还原。令人惊讶的是，当使用 DipPBr 2 (Dip = 2,6- i Pr3 C 6 H 3 ) 在PEt 3催化的还原偶联中选择性地形成双膦 (PDip) 2 (2) 与 PP 双。在苯溶液 (PDip) 中， 2的半衰期约为。28 天，可与 NHC 一起使用以获取 NHC-膦亚基加合物。为了表明该协议具有更广泛的适用性，我们展示了 Ph 2 PCl 和 Mes 2 PX (X = Cl, Br)
• SMIT, C. N.;VAN, DER, KNAAP, TH. A.;BICKELHAUPT, F., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 19, 2031-2034
  作者：SMIT, C. N.、VAN, DER, KNAAP, TH. A.、BICKELHAUPT, F.

  DOI：——

  日期：——