N,N-Diallyl-2-iodopropionamide | 172326-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Diallyl-2-iodopropionamide
• 英文别名: N,N-diallyl-2-iodopropanamide；2-iodo-N,N-bis(prop-2-enyl)propanamide
• CAS: 172326-67-9
• 化学式: C₉H₁₄INO
• 分子量: 279.121
• InChiKey: GOEOIXUCOKJWMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diallyl-2-iodopropionamide 在 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-Allyl-4-iodomethyl-3-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性自由基引发剂在水中将2-碘链烷酰胺或2-碘链烷酸自由基加成至烯醇中。γ-内酯的简便合成

  摘要：

  在水溶性自由基引发剂4,4'-偶氮双（4-氰基戊酸）存在下于75°C在水中加热2-碘乙酰胺和5-hexen-1-ol的混合物，得到γ-（4 -羟基丁）-γ-内酯，产率为95％。用2-碘乙酸代替2-碘乙酰胺也以93％的产率得到了相同的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02391-0
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallylpropanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以63%的产率得到N,N-Diallyl-2-iodopropionamide
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Highly Chemoselective .alpha.-Iodination of N-Allylic Carboxamides and Lactams

  摘要：

  Mild and highly chemoselective alpha-iodination reactions of N-allylic carboxamides and lactams are reported. N-Allylic amides and lactams reacted with I-2 and 2,6-lutidine at room temperature to give alpha-iodo amides and lactams in moderate to good yields. The exclusive alpha-iodination of N-allylic amides having another acidic hydrogen in the molecule proceeded under these conditions. The iodides obtained were converted to the bicyclic lactam or the beta-lactam derivatives with high stereoselectivity by a radical iodine atom-transfer reaction or a nucleophilic substitution reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00127a021

文献信息

• Radical Addition of 2-Iodoalkanamide or 2-Iodoalkanoic Acid to Alkenes with a Water-Soluble Radical Initiator in Aqueous Media: Facile Synthesis of<i>γ</i>-Lactones
  作者：Hideki Yorimitsu、Katsuyu Wakabayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.1963

  日期：2001.10

  Radical reactions in water or aqueous ethanol using a water-soluble radical initiator are described. Heating a mixture of 2-iodoacetamide and 5-hexen-1-ol in water at 75 °C in the presence of a water-soluble radical initiator, 4,4′-azobis(4-cyanopentanoic acid), afforded 5-(4-hydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one in 95% yield. The use of 2-iodoacetic acid in place of 2-iodoacetamide also gave the same γ-lactone in 93% yield. The reaction of 2-iodoacetamide with 1-octene in aqueous ethanol was initiated by 2,2′-azobis(2-methylpropanamidine) dihydrochloride to provide γ-decanolactone. Employing water as a solvent is crucial to obtain lactone in satisfactory yield.

  在水或含水乙醇中使用水溶性自由基引发剂的剧烈反应已有报道。将2-碘代乙酰胺和5-己烯-1-醇的混合物在75°C下加热，并加入水溶性自由基引发剂4,4′-偶氮双（4-氰基戊酸），可得到产率为95%的5-（4-羟基丁基）二氢呋喃-2（3H）-酮。使用2-碘代乙酸代替2-碘代乙酰胺也能以93%的产率得到相同的γ-内酯。在含水乙醇中，通过2,2′-偶氮双（2-甲基丙酰胺）二盐酸盐引发2-碘代乙酰胺与1-辛烯的反应，得到γ-癸醇内酯。使用水作为溶剂对于获得高产率的乳酮至关重要。
• p-MeOC6H4/TiCl3: a novel initiator for halogen atom-transfer radical reactions in aqueous media
  作者：Lidong Cao、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.070

  日期：2008.12

  With the combination of p-methoxybenzene-diazonium tetrafluoroborate with TiCl3 as the initiator, a wide range of halogen atom-transfer radical addition or cyclization reactions could be efficiently implemented in aqueous solution at room temperature.

  用的组合p -methoxybenzene-四氟硼酸重氮用TiCl 4 3作为引发剂，广泛的卤素原子转移自由基加成或环化反应的可有效地在室温下在水溶液中实现。
• Triethylborane-Induced Radical Reactions in Ionic Liquids
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.75.853

  日期：2002.4

  Some triethylborane-induced radical reactions were found to proceed in ionic liquids. The reactions include atom transfer radical cyclization, hydrostannylation of alkyne, and atom transfer radical addition. Benzyl bromoacetate participated in the bromine atom transfer addition reaction to 1-octene in 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate to afford the corresponding adduct in excellent yield

  发现一些三乙基硼烷引发的自由基反应在离子液体中进行。反应包括原子转移自由基环化、炔烃的氢甲烷基化和原子转移自由基加成。溴乙酸苄酯在四氟硼酸 1-乙基-3-甲基咪唑鎓中参与溴原子转移加成反应生成 1-辛烯，以优异的收率得到相应的加合物。离子液体中容易发生的溴原子转移添加表明离子液体可能具有高极性。所使用的离子液体在一种情况下是可回收的，但在另一种情况下则不可回收。
• Radical Cyclization of<b><i>N</i></b>-Allyl-2-halo Amide in Water
  作者：Katsuyu Wakabayashi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.2377

  日期：2000.10

  Triethylborane-induced radical cyclization of N-allyl-2-iodo amide proceeded smoothly in water to give the corresponding γ-lactam in good yield. Radical cyclization in acidic media was also effective. Chloroacetamide, combined with sodium iodide, was available as a substrate for the atom transfer radical cyclization in water to furnish the iodomethyl-substituted γ-lactam.

  三乙基硼烷诱导的 N-烯丙基-2-碘酰胺自由基环化反应在水中顺利进行，生成相应的 γ-内酰胺，收率良好。在酸性介质中进行自由基环化也很有效。氯乙酰胺与碘化钠可作为底物，在水中进行原子转移自由基环化反应，生成碘甲基取代的 γ-内酰胺。