(S)-methyl 2-(2-isocyanoacetamido)-3-phenylpropanoate | 902493-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-isocyanoacetamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: CN-Gly-Phe-OMe；N-isocyanoacetyl-L-phenylalaninemethylester；N-Isocyanoacetyl-L-phenylalaninmethylester；methyl (2S)-2-[(2-isocyanoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 902493-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: FIYZMLJEDHMCQG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2-isocyanoacetamido)-3-phenylpropanoate 、 phenyl vinyl selenone 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(S)-methyl 2-(2-(2-oxooxazolidin-3-yl)acetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  异腈，苯基乙烯基硒酮和水的氧化偶联合成恶唑烷-2-酮

  摘要：

  在催化量的Cs 2 CO 3存在下，烷基异氰化物，苯基乙烯基硒酮和水的反应得到了恶唑烷-2-酮，收率很高。这种空前的异环化过程在一次操作中产生了四个化学键，异氰基在形式上起极化双键作用，苯基乙烯基硒酮起潜在的1,3-偶极作用。苯基硒壬基在该转化过程中作为吸电子基团发挥了三重作用，以激活1,4加成，一个离去基团和一个潜在的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201505050
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2-isocyanoacetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  异腈，苯基乙烯基硒酮和水的氧化偶联合成恶唑烷-2-酮

  摘要：

  在催化量的Cs 2 CO 3存在下，烷基异氰化物，苯基乙烯基硒酮和水的反应得到了恶唑烷-2-酮，收率很高。这种空前的异环化过程在一次操作中产生了四个化学键，异氰基在形式上起极化双键作用，苯基乙烯基硒酮起潜在的1,3-偶极作用。苯基硒壬基在该转化过程中作为吸电子基团发挥了三重作用，以激活1,4加成，一个离去基团和一个潜在的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201505050

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Natural-Product-Like Hybrids by an Organocatalytic/Multicomponent Reaction Sequence
  作者：Radell Echemendía、Alexander F. de La Torre、Julia L. Monteiro、Michel Pila、Arlene G. Corrêa、Bernhard Westermann、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/anie.201412074

  日期：2015.6.22

  In an endeavor to provide an efficient route to natural product hybrids, described herein is an efficient, highly stereoselective, one‐pot process comprising an organocatalytic conjugate addition of 1,3‐dicarbonyls to α,β‐unsaturated aldehydes followed by an intramolecular isocyanide‐based multicomponent reaction. This approach enables the rapid assembly of complex natural product hybrids including

  为了提供一种通往天然产物杂种的有效途径，本文描述了一种高效，高度立体选择性的单锅法，该方法包括将1,3-二羰基加至α，β-不饱和醛的有机催化共轭加成反应，然后进行分子内异氰酸酯加成反应。基于多组分的反应。这种方法能够快速组装复杂的天然产物杂种，包括多达四个不同的分子片段，例如氢喹啉酮，色烯，哌啶，肽，脂质和糖苷部分。该策略将有机催化的立体控制与多组分反应产生多样性的特征相结合，从而导致结构独特的拟肽药物整合了杂环，脂质和糖部分。
• A stereoselective sequential organocascade and multicomponent approach for the preparation of tetrahydropyridines and chimeric derivatives
  作者：Radell Echemendía、Gustavo P. da Silva、Meire Y. Kawamura、Alexander F. de la Torre、Arlene G. Corrêa、Marco A. B. Ferreira、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8cc06871b

  日期：——

  A stereoselective multicomponent approach leading to a novel class of pentasubstituted tetrahydropyridines is described. Variation of the components enabled the incorporation of peptide, sugar and steroid moieties to access chimeric derivatives. DFT calculations provide insights about the unprecedented high diastereoselectivity of the MCR.

  描述了导致一类新的五取代的四氢吡啶类的立体选择性多组分方法。组分的变化使得能够结合肽，糖和类固醇部分来获得嵌合衍生物。DFT计算提供了有关MCR前所未有的高非对映选择性的见解。
• Multicomponent Synthesis of Cyclic Depsipeptide Mimics by Ugi Reaction Including Cyclic Hemiacetals Derived from Asymmetric Organocatalysis
  作者：Alexander F. de la Torre、Daniel G. Rivera、Odette Concepción、Radell Echemendia、Arlene G. Correa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02158

  日期：2016.2.5

  The synthesis of novel cyclic depsipeptide mimics by means of an organocatalytic conjugate addition, leading to chiral cyclic hemiacetals, followed by a multicomponent reaction with α-amino acids and isocyanides, is described. The initial organocatalytic step is employed for the asymmetric derivatization of α,β-unsaturated aldehydes to 4,5-disubstituted 2-hydroxytetrahydropyrans, which are next used

  描述了通过有机催化共轭物加成，导致手性环半缩醛，然后与α-氨基酸和异氰酸酯的多组分反应，合成了新型环状二肽肽模拟物。最初的有机催化步骤用于α，β-不饱和醛的不对称衍生为4,5-二取代的2-羟基四氢吡喃，然后将其用作Ugi五中心三组分反应中的手性双官能底物，产生9个元环内酯。通过脂肪族，二肽，糖苷和脂质异氰酸酯与几种氨基酸的结合，这种顺序方法被证明适合于快速产生分子复杂性，因此可以使用具有天然产物的酰胺，糖和脂二肽支架样的结构。
• Direct access to tetrasubstituted cyclopentenyl scaffolds through a diastereoselective isocyanide-based multicomponent reaction
  作者：Vitor A. Fernandes、Rafaely N. Lima、Yoisel B. Broterson、Meire Y. Kawamura、Radell Echemendía、Alexander F. de la Torre、Marco A. B. Ferreira、Daniel G. Rivera、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1039/d1sc04158d

  日期：——

  of multicomponent reactions is described to produce structurally unique, tetrasubstituted cyclopentenyl frameworks. An asymmetric Michael addition–hemiacetalization between α-cyanoketones and α,β-unsaturated aliphatic aldehydes was performed for constructing cyclic hemiacetals, which were next employed as chiral bifunctional substrates in a new diastereoselective intramolecular isocyanide-based multicomponent

  描述了一种将有机催化的立体控制与多组分反应的多样性生成特征相结合的有效策略，以产生结构独特的四取代环戊烯基框架。在α-氰酮和α,β-不饱和脂肪醛之间进行不对称迈克尔加成-半缩醛化，以构建环状半缩醛，随后将其用作新型非对映选择性分子内异氰化物多组分反应中的手性双功能底物。这种方法提供了多种结构复杂的化合物，包括高立体选择性（高达 >99% ee 和高达 >99 : 1 dr）和中等到高产率的肽模拟物和天然产物混合物。
• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden. CLVII [1] Halbsandwich-Komplexe mit Isocyanoacetylaminosäureestern und Isocyanoacetyldi- und tripeptidestern („Isocyano-Peptide”)
  作者：Markus A. Lang、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/zaac.200500257

  日期：2005.9

  Metal Complexes of Biologically Important Ligands, CLVII [1] Halfsandwich Complexes of Isocyanoacetylamino acid esters and of Isocyanoacetyldi- and tripeptide esters („Isocyanopeptides”) N-Isocyanoacetyl-amino acid esters CNCH2C(O) NHCH(R)CO2CH3 (R = CH3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, CH2C6H5) and N-isocyanoacetyl-di- and tripeptide esters CNCH2C(O)NHCH(R1)C(O)NHCH(R2)CO2C2H5 and CNCH2C(O)NHCH(R1)C(O)NHCH

  生物重要配体的金属配合物，CLVII [1] 异氰基乙酰氨基酸酯和异氰基乙酰二肽和三肽酯（“异氰肽”）的半夹心配合物 N-异氰基乙酰氨基酸酯 CNCH2C(O) NHCH(R)CO2 (R = CH3， CH( )2、CH2CH( )2、CH2C6H5) 和 N-异氰基乙酰基二肽和三肽酯 CNCCH2C(O)NHCH(R1)C(O)NHCH(R2)CO2C2H5 和 CNCH2C(O)NHCH(R1) C(O)NHCH (R2)C(O)NHCH(R3)CO2 (R1 = R2 = R3 = CH2C6H5, R2 = H, CH2C6H5) 可通过异氰乙酸钾与氨基酸酯或肽酯缩合获得。这些异氰化物与氯桥络合物 [(芳烃)M(Cl)(μ-Cl)]2 (芳烃 = Cp*, p-cymene, M = Ir, Rh, Ru) 在 Ag[BF4] 或Ag[CF3SO3] 阳离子半夹心配合物