Ethyl 4-ethyl-2,4-pentadienoate | 26448-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-ethyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: 4-Ethyl-pentadien-(2,4)-carbonsaeure-(1)-ethylester；Ethyl 4-methylidenehex-2-enoate；ethyl 4-methylidenehex-2-enoate
• CAS: 26448-75-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IEUNAKPJPSPBKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl-methoxymethyl-malonic acid diethyl ester 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 Ethyl 4-ethyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheseversuche in der Emetinreihe

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19642970404

文献信息

• One-flask, regiospecific conversions of allylic alcohols into 2-carbon-extended, conjugated dienoate esters. Use of a new sulfinyl orthoester
  作者：Gary H. Posner、R. David Crouch、Chris M. Kinter、Jean Christophe Carry

  DOI：10.1021/jo00025a008

  日期：1991.12

  Sixteen differently substituted primary and secondary allylic alcohols are shown to react with sulfinyl orthoacetate 1 at 100-degrees-C sequentially via a [3,3] sigmatropic rearrangement and then a beta-elimination of benzenesulfenic acid to form conjugated dienoate esters 5-13 in 45-95% yields. This one-flask, intramolecular carbon-carbon bond-forming process represents a simple and convenient method for regiospecific gamma-attachment of a two-carbon (ethoxycarbonyl)methylene unit via the synthetic equivalent of an S(N)2' process. Two examples are given in which rationally designed dienoates 20 and 24, prepared via this one-flask process and carrying a pendant alkene unit, undergo intramolecular 2 + 4 cycloaddition producing bicyclic cyclohexenes 21 and 25.
• Syntheseversuche in der Emetinreihe
  作者：F. Zymalkowski、A. W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19642970404

  日期：——