dimethyl (1R,2S,5R,6S,7S,8R)-tricyclo[4.2.2.02,5]deca-3,9-diene-7,8-dicarboxylate | 35211-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1R,2S,5R,6S,7S,8R)-tricyclo[4.2.2.02,5]deca-3,9-diene-7,8-dicarboxylate
• CAS: 35211-82-6；35211-83-7；51745-16-5；81519-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: TZIBSCPYGCMVKB-WAODVVSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  342.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1R,2S,5R,6S,7S,8R)-tricyclo[4.2.2.02,5]deca-3,9-diene-7,8-dicarboxylate 、 四苯基环戊二烯酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以82%的产率得到dimethyl (1R,4S,4aS,4bS,5R,8S,8aR,8bR,10S,11R)-9-oxo-5,6,7,8-tetraphenyl-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4-ethano-5,8-methanobiphenylene-10,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环辛酸酯及其衍生物的反应-X 1：1,2,3,8-四苯基环辛酸酯和2,3,4,5-四苯基环辛-1,3,5-三烯

  摘要：

  四旋风分离器1b与环辛酸酯-二甲基乙炔二羧酸酯加合物2的反应温度约为90℃。除了exo [4 + 2] II环加合物3b（49％）外，110°还产生1,2,3,8-四苯基环辛八烯5（11％）和二酮11（5％）。在与酯化的环辛酸酯-马来酸酐加合物13a的类似反应中，主要产物14（82％）伴随有环己-1，3-二烯15和二氢半牛戊烯衍生物16。145°生成环丁烯12.，在催化氢加氢氧化后，再于180°–190°脱羰，得到2,3,4,5-四苯基环辛-1,3,5-三烯19。尝试将19转化为热二氢半牛戊烯失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98840-4

文献信息

• Reactions of cyclo-octatetraene and its derivatives - X
  作者：Gordon I. Fray、David P. Gale、Graham R. Geen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98840-4

  日期：1981.1

  The reaction of tetracyclone 1b with the cyclo-octatetraene-dimethyl acetylenedicarboxylate adduct 2 at ca. 110° produces, in addition to the exo[4+2] Π cycloadduct 3b (49%), 1,2,3,8-tetraphenylcyclo-octatraene 5 (11%), together with the diketone 11 (5%). In a similar reaction with the esterified cyclo-octatetraene-maleic anhydride adduct 13a, the major product 14 (82%) is accompanied by the cyclohexa-1

  四旋风分离器1b与环辛酸酯-二甲基乙炔二羧酸酯加合物2的反应温度约为90℃。除了exo [4 + 2] II环加合物3b（49％）外，110°还产生1,2,3,8-四苯基环辛八烯5（11％）和二酮11（5％）。在与酯化的环辛酸酯-马来酸酐加合物13a的类似反应中，主要产物14（82％）伴随有环己-1，3-二烯15和二氢半牛戊烯衍生物16。145°生成环丁烯12.，在催化氢加氢氧化后，再于180°–190°脱羰，得到2,3,4,5-四苯基环辛-1,3,5-三烯19。尝试将19转化为热二氢半牛戊烯失败。