benzyl N-methyl-N-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate | 260562-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-methyl-N-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 260562-76-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: ZUOVYNQKFSDBKR-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-methyl-N-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S,3R)-4-cyano-3-(methoxymethoxy)-1-phenylbutan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  完全立体控制的N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸途径：碱性蛋白酶的氨基酸成分的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸的方法，N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸是几种二肽的必不可少的组成部分，它们显示出非常令人感兴趣的治疗特性。合成序列中的相关步骤涉及从高度对映体纯的2，3-环氧醇完全立体选择性地制备受保护的氨基烷基环氧化物，有效的N-甲基化和三步转化为所需的N-甲基氨基酸。通过两种不同保护形式的（3 R，4 S）-4-（N-甲基氨基）-3-羟基-5-苯基戊酸的对映选择性合成来举例说明该方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01953-x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-(苯基甲基)环氧乙烷-2-基]甲醇 在 10% palladium on active carbon Ti(N3)2(OiPr)2 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 benzyl N-methyl-N-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  完全立体控制的N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸途径：碱性蛋白酶的氨基酸成分的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸的方法，N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸是几种二肽的必不可少的组成部分，它们显示出非常令人感兴趣的治疗特性。合成序列中的相关步骤涉及从高度对映体纯的2，3-环氧醇完全立体选择性地制备受保护的氨基烷基环氧化物，有效的N-甲基化和三步转化为所需的N-甲基氨基酸。通过两种不同保护形式的（3 R，4 S）-4-（N-甲基氨基）-3-羟基-5-苯基戊酸的对映选择性合成来举例说明该方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01953-x