methyl (2R,4R)-2-benzoyl-N-(prop-2-ynyloxyacetyl)thiazolidine-4-carboxylate | 443683-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4R)-2-benzoyl-N-(prop-2-ynyloxyacetyl)thiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4R)-2-benzoyl-3-(2-prop-2-ynoxyacetyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 443683-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅S
• 分子量: 347.392
• InChiKey: MAPQNCJSOKPZQQ-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-2-benzoyl-N-(prop-2-ynyloxyacetyl)thiazolidine-4-carboxylate 在 lithium iodide 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(2S,4R)-2-benzoyl-N-(prop-2-ynyloxyacetyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内偶极环加成反应合成手性吡咯并[1,2-c]噻唑：吡咯并[1,2-c]噻嗪的有趣重排。

  摘要：

  报道了由2-取代的-N-酰基噻唑烷-4-羧酸的环脱水作用得到的双环慕尼黑化合物，5H，7H-噻唑并[3,4-c]恶唑-4--1-油酸酯的分子内偶极环加成反应。从2-苯基噻唑烷，2-苯甲酰基噻唑烷和2-甲基噻唑烷-4-羧酸盐中获得了一系列新的吡咯并[1,2-c]噻唑衍生物（7、14、15、20、23和26）作为单一对映体。吡咯并[1,2-c] [1,4]噻嗪衍生物27也从吡咯并[1,2-c]噻唑衍生物26获得。甲基（2R，4R）-2-（对甲氧基苯甲酰基）噻唑烷的结构-4-羧酸酯（17a），甲基（2R，4R）-2-（对甲氧基苯甲酰基）-N-（丙-2-炔氧基乙酰基）噻唑烷-4-羧酸酯（18）和3-氧代-4-苯基-通过X射线晶体学测定3,4,6,8-四氢-1H-呋喃[3'，4'：2,3]吡咯并[1,2-c] [1,4]噻嗪（27）。

  DOI：

  10.1021/jo010807p
• 作为产物：
  描述：

  (2-丙炔-1-氧基)乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2R,4R)-2-benzoyl-N-(prop-2-ynyloxyacetyl)thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内偶极环加成反应合成手性吡咯并[1,2-c]噻唑：吡咯并[1,2-c]噻嗪的有趣重排。

  摘要：

  报道了由2-取代的-N-酰基噻唑烷-4-羧酸的环脱水作用得到的双环慕尼黑化合物，5H，7H-噻唑并[3,4-c]恶唑-4--1-油酸酯的分子内偶极环加成反应。从2-苯基噻唑烷，2-苯甲酰基噻唑烷和2-甲基噻唑烷-4-羧酸盐中获得了一系列新的吡咯并[1,2-c]噻唑衍生物（7、14、15、20、23和26）作为单一对映体。吡咯并[1,2-c] [1,4]噻嗪衍生物27也从吡咯并[1,2-c]噻唑衍生物26获得。甲基（2R，4R）-2-（对甲氧基苯甲酰基）噻唑烷的结构-4-羧酸酯（17a），甲基（2R，4R）-2-（对甲氧基苯甲酰基）-N-（丙-2-炔氧基乙酰基）噻唑烷-4-羧酸酯（18）和3-氧代-4-苯基-通过X射线晶体学测定3,4,6,8-四氢-1H-呋喃[3'，4'：2,3]吡咯并[1,2-c] [1,4]噻嗪（27）。

  DOI：

  10.1021/jo010807p