dimethyl (+)-(2S)-2{(1R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}butane-1,4-dioate | 518329-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (+)-(2S)-2{(1R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}butane-1,4-dioate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]butanedioate
• CAS: 518329-92-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₆
• 分子量: 345.436
• InChiKey: WYVGMNQHWVNKIB-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (+)-(2S)-2{(1R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}butane-1,4-dioate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl trans-2-pentyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)- 亚甲基内乳素的氮杂类似物前体的反式-5-氧代-2-戊基吡咯烷-3-羧酸甲酯前体的两种对映异构体的化学酶合成和绝对构型的测定

  摘要：

  (+)-(2R,3S)- 和 (-)-(2S,3R)-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxy 酸的对映体纯甲酯通过酶拆分获得 99% 和 98% ee分别使用α-胰凝乳蛋白酶和猪肝丙酮粉制备相应的外消旋混合物。它们的绝对构型是通过化学方法确定的，即将反式-γ-内酰胺部分转化为相应的已知构型的γ-内酯。反式-γ-内酰胺和α-胰凝乳蛋白酶之间的有利相互作用通过分子力学计算得到合理化，这表明顺式-非对映异构体的情况有所不同。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4046::aid-hlca4046>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-trans-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl (+)-(2S)-2{(1R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}butane-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)- 亚甲基内乳素的氮杂类似物前体的反式-5-氧代-2-戊基吡咯烷-3-羧酸甲酯前体的两种对映异构体的化学酶合成和绝对构型的测定

  摘要：

  (+)-(2R,3S)- 和 (-)-(2S,3R)-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxy 酸的对映体纯甲酯通过酶拆分获得 99% 和 98% ee分别使用α-胰凝乳蛋白酶和猪肝丙酮粉制备相应的外消旋混合物。它们的绝对构型是通过化学方法确定的，即将反式-γ-内酰胺部分转化为相应的已知构型的γ-内酯。反式-γ-内酰胺和α-胰凝乳蛋白酶之间的有利相互作用通过分子力学计算得到合理化，这表明顺式-非对映异构体的情况有所不同。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4046::aid-hlca4046>3.0.co;2-f