2-(4-isothiocyanatophenyl)-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1351464-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-isothiocyanatophenyl)-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-morpholinyl-1,8-naphthalimide-phenylisothiocyanate
• CAS: 1351464-31-7
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 415.472
• InChiKey: YNXRGEQXVYXSSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminoethyl)-3’,6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9’-xanthene]-3-thione 、 2-(4-isothiocyanatophenyl)-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种用于Hg²⁺的新型FRET比例荧光化学传感器及其在活EC 109细胞中的应用。

  摘要：

  在荧光共振能量转移的基础上，开发了一种新型的含若丹明B和萘二甲酰亚胺的荧光二联体（L），作为水溶液中Hg（2+）的荧光比例化学传感器。L在宽的pH范围（1.0-8.0）中表现出高的选择性和对Hg（2+）的出色灵敏度，L的检测限为2.11×10（-8）M。用于检测Hg（2+）的传感​​器L速度很快，识别事件可以在2.5分钟内完成。颜色的显着变化可用于肉眼检测。L对Hg（2+）的选择性荧光反应是由于罗丹明部分的螺内酰胺的Hg（2+）促进的开环，导致硫脲部分的环化反应。此外，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.073
• 作为产物：
  描述：

  4-morpholino-1,8-naphthalic anhydride 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-isothiocyanatophenyl)-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种用于Hg²⁺的新型FRET比例荧光化学传感器及其在活EC 109细胞中的应用。

  摘要：

  在荧光共振能量转移的基础上，开发了一种新型的含若丹明B和萘二甲酰亚胺的荧光二联体（L），作为水溶液中Hg（2+）的荧光比例化学传感器。L在宽的pH范围（1.0-8.0）中表现出高的选择性和对Hg（2+）的出色灵敏度，L的检测限为2.11×10（-8）M。用于检测Hg（2+）的传感​​器L速度很快，识别事件可以在2.5分钟内完成。颜色的显着变化可用于肉眼检测。L对Hg（2+）的选择性荧光反应是由于罗丹明部分的螺内酰胺的Hg（2+）促进的开环，导致硫脲部分的环化反应。此外，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.073

文献信息

• A smart two-photon fluorescent platform based on desulfurization–cyclization: a phthalimide–rhodamine chemodosimeter for Hg²⁺ NIR emission at 746 nm and through-bond energy transfer
  作者：Shan-kun Yao、Ying Qian、Zheng-qing Qi、Chang-gui Lu、Yi-ping Cui

  DOI：10.1039/c7nj02814h

  日期：——

  In this work, a smart two-photon fluorescent platform based on desulfurization–cyclization was developed, in the construction of TBET-based fluorescent chemodosimeter CyRSN towards Hg²⁺ in near-infrared region at 746 nm.

  在这项工作中，基于脱硫-环化的智能双光子荧光平台被开发出来，在构建基于TBET的荧光化学传感器CyRSN朝向746纳米近红外区域的Hg2+。
• 一种近红外反应型双光子荧光探针及其制备 方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN107814808B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明提供一种近红外反应型双光子荧光探针，该近红外反应型双光子荧光探针为一种由1,3,3‑三甲基‑2‑亚甲基吲哚啉‑罗丹明酰肼与4‑吗啉基‑1,8‑萘酰亚胺‑苯基异硫氰酸酯反应制得的荧光分子。本发明还提供该近红外反应型双光子荧光探针的制备方法和应用。本发明的近红外反应型双光子荧光探针，发射近红外波段红色荧光，通过汞离子诱导的酰胺基硫脲脱硫‑环化反应及1,3,3‑三甲基‑2‑亚甲基吲哚啉‑罗丹明内酰胺的开环反应等多步串联反应可灵敏调控其在近红外波段的荧光性能，灵敏度高、选择性强、生物相容性好，在近红外双光子荧光成像、双光子荧光传感器、生物荧光分析、荧光标记、环境监测等领域具有广泛应用。
• A novel ratiometric fluorescence probe for hypochlorite detection and its application in cell imaging
  作者：Zhiwei Ma、Xiaopei Chen、Chuanchuan Wang、Quanjian Lv

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128812

  日期：2020.12

  Abstract A novel ratiometric fluorescence probe (M1) for hypochlorite (ClO−) based on a mechanism of Fluorescent Resonance Energy Transfer (FRET) has been constructed. Probe M1 can be regarded as a difunctional probe for ClO− and Hg2+. Probe M1 exhibited good specificity and sensitivity towards ClO− over other related analytes as along with low detection limit (13.6 nM). Furthermore, it has been successfully

  摘要 基于荧光共振能量转移 (FRET) 机制构建了一种用于次氯酸盐 (ClO−) 的新型比率荧光探针 (M1)。探针 M1 可被视为 ClO− 和 Hg2+ 的双功能探针。与其他相关分析物相比，探针 M1 对 ClO− 表现出良好的特异性和灵敏度，同时检测限低 (13.6 nM)。此外，它已成功用于活的 Eca109 细胞，用于次氯酸盐的荧光成像。
• A naphthalimide–rhodamine ratiometric fluorescent probe for Hg2+ based on fluorescence resonance energy transfer
  作者：Yunlong Liu、Xin Lv、Yun Zhao、Maliang Chen、Jing Liu、Pi Wang、Wei Guo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.07.020

  日期：2012.3

  On the basis of fluorescent resonance energy transfer from 1,8-naphthalimide to rhodamine B, a new fluorophore dyads (4) containing rhodamine B and a naphthalimide moiety was synthesized as a ratiometric fluorescent probe for detecting Hg2+ with a broad pH range 5.7-11.0. The selective fluorescence response of 4 to Hg2+ is due to the Hg2+-promoted desulfurization of the thiocarbonyl moiety, leading to the ring-opening of rhodamine B moiety of 4. When 4 was employed at 0.1 mu M with the slit size being 20 nm/20 nm, a low level of Hg2+ (up to 3 x 10(-8) M) can be detected using the system. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.