10-phenyl-1,4,7-triazabicyclo[5.2.1]decane | 1384099-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 10-phenyl-1,4,7-triazabicyclo[5.2.1]decane
• CAS: 1384099-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: OZTMNXTZVGYSHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenyl-1,4,7-triazabicyclo[5.2.1]decane 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1-(2-methylpyridyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an unsymmetrical N-functionalized triazacyclononane ligand and its Cu(II) complex

  摘要：

  The unsymmetrical 1,4-bis(2-aminophenyl)-7-(pyridin-2-ylmethyl)-1,4,7-triazacyclononane ligand (L3) has been prepared and characterized by NMR spectroscopy. The L3 ligand is based on the triazamacrocycle ring bearing one flexible 2-pyridylmethyl linked to the macrocycle group via the methyl group, and two rigid 2-aminophenyl pendant donor groups linked to the macrocycle via the aromatic carbon atoms. Reaction of this ligand with Cu(ClO4)(2)center dot 6H(2)O afforded the corresponding complex [Cu(L3)](ClO4)(2)center dot H2O (4) which was structurally characterized both in solid state and in solution. The crystal structure of 4 consists of a discrete monomeric [Cu(L3)](2+) in which the Cu(II) ion is six coordinated with three nitrogen atoms of the macrocycle ring, two of the aminophenyle and one of the pyridine appended functions. The triazacyclonane macrocycle ring is facially coordinated and the N-donor atoms of the three pendant groups (two aniline and one pyridine groups), are disposed in the same side of the basal macrocyclic ring, leading to a distorted and elongated CuN4N2 octahedron. UV-Vis spectroscopy of complex 4 in acetonitrile displays a d-d transition band at lambda = 673 nm. The voltammetric studies show that the [Cu(L3)](2+) cation can be reduced quasi-reversibly and oxidized irreversibly, both process being monoelectronic. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.12.036
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,4,7-三氮杂环壬烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到10-phenyl-1,4,7-triazabicyclo[5.2.1]decane
  参考文献：
  名称：

  用于双峰成像的吡啶甲酸-tacn配合物：放射标记，弛豫，光物理和电化学研究。

  摘要：

  基于我们之前的工作，涉及两个基于1,4,7-三氮杂壬烷（tacn）的配体Hno2py1pa（1-吡啶甲酸-4,7-双（吡啶-2-基甲基）-1,4,7-三氮杂壬烷）和Hno1pa （1-Picolinic acid-1,4,7-triazacyclononane），我们在这里报告使用区域特异性N-官能化合成带有基于吡啶甲酸的π共轭ILCT（配体内电荷转移）过渡天线（HL1，HL2）的类似物Tacn骨架及其相关的过渡金属配合物（例如Cu2 +，Zn2 +和Mn2 +）的结构。研究了配位性质以及它们的光物理和电化学性质，以便量化这种天线对配合物的发光或弛豫性质的影响。使用UV-Vis吸收和荧光光谱学研究了目标配体和金属络合物的光谱性质。虽然由HL1形成的锌络合物具有5％的适度量子产率，但光谱和电化学证据支持，Cu2 +的络合物导致归因于光诱导电子转移的发光消失。[Mn（L2）] +络合物的特征是

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110978

文献信息

• Lanthanide Complexes with Heteroditopic Ligands as Fluorescent Zinc Sensors
  作者：Mélissa Roger、Martín Regueiro‐Figueroa、Chams Ben Azzeddine、Véronique Patinec、Célia S. Bonnet、Carlos Platas‐Iglesias、Raphaël Tripier

  DOI：10.1002/ejic.201301426

  日期：2014.2

  Eu3+ complexes in H2O and D2O and relaxometric measurements point to the absence of inner-sphere water molecules. The addition of Zn2+ causes important changes in the absorption spectra of the complexes that evidence the formation of both 1:1 and 2:1 (Ln3+/Zn2+) complex species. However, the emission lifetimes of the Eu3+ complexes and relaxivity experience weak changes, thus indicating that Zn2+ addition

  我们报告了包含 DO3A 单元（H3DO3A = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸）的两种配体的合成，这些配体通过设计的 2,6-二甲基吡啶间隔物连接到三氮杂环壬烷 (TACN) 部分在溶液中形成稳定的 Ln3+ 复合物，对 Zn2+ 离子的存在作出反应。Eu3+ 和 Gd3+ 配合物的特征是结合实验和理论技术，包括吸收和发射电子光谱、核磁共振光谱、1H 弛豫和 DFT 计算。Ln3+ 离子由配体进行八配位，通过 DO3A 单元的七个供体原子和吡啶基接头的氮原子与金属离子结合。从 Eu3+ 复合物在 H2O 和 D2O 中的溶液中记录的发光寿命测量值和弛豫测量值表明不存在球内水分子。添加 Zn2+ 会导致复合物吸收光谱发生重要变化，这证明了 1:1 和 2:1 (Ln3+/Zn2+) 复合物种类的形成。然而，Eu3+配合物的发射寿命和弛豫度发生了微弱的变化，这表明Zn2
• exo-Diastereoisomer of 10-aryl-1,4,7-triazabicyclo[5.2.1]decane as intermediary in specific derivatisation of triazacyclononane
  作者：Mélissa Roger、Véronique Patinec、Martine Bourgeois、Raphaël Tripier、Smail Triki、Henri Handel

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.057

  日期：2012.7

  Reaction of triazacyclononane (tacn) and aromatic aldehydes leads to aminal adducts, which exhibit only the exo configuration. In these aminal compounds, secondary amine function possesses a higher reactivity towards electrophilic reactants than the two nitrogen atoms linked to aminal carbon, giving rise to the specific derivatisation of tacn by different functionalised groups. Study of this behaviour also permits the access to a ditopic tacn-cyclam bicyclic polyamine. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.