(1E,3Z)-1-nitro-1,3-octadiene | 132839-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1E,3Z)-1-nitro-1,3-octadiene
• 英文别名: (1E,3Z)-1-nitroocta-1,3-diene
• CAS: 132839-68-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: OBNWSKOQFMMLCQ-IGTJQSIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (E)-1-硝基-2-(苯基磺酰基)乙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1E,3Z)-1-nitro-1,3-octadiene 、 (1E,3E)-1-nitroocta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过将铜锌有机金属加成消除至β-烷硫基和β-苯磺酰基硝基烯烃中，高度立体选择性地制备硝基烯烃和硝基二烯

  摘要：

  将铜锌有机金属RCu（CN）ZnX加成消除至（E）-1-硝基-2-苯基磺酰基乙烯2a，得到高度官能化的纯（E）硝基烯烃，并立体选择性地（1E，3E）和（1E，3Z） -1-硝基二烯的收率极高。发现β-烷硫基硝基烯烃如2-乙基硫基-1-硝基-1-环己烯2b和2，2-二甲基硫基-1-硝基乙烯12具有相似的行为。该方法学允许快速地制备三烯5，该三烯5经历了极其温和的硅胶催化的立体定向Diels-Alder环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79462-7

文献信息

• Highly stereoselective preparation of nitro olefins and nitro dienes by the addition-elimination of copper-zinc organometallics to β-alkylthio and β-phenylsulfonyl nitro olefins
  作者：Carole Retherford、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79462-7

  日期：1991.1

  onyl ethylene 2a gave highly functionalized pure (E) nitro olefins and stereoselectively (1E, 3E) and (1E, 3Z)-1-nitrodienes in excellent yields. β-Alkylthio nitro olefins such as 2-ethylthio-1-nitro-1-cyclohexene 2b and 2,2-dimethylthio-1-nitroethylene 12 were found to have a similar behavior. This methodology allowed an expeditive preparation of the triene 5 which underwent an extremely mild silica

  将铜锌有机金属RCu（CN）ZnX加成消除至（E）-1-硝基-2-苯基磺酰基乙烯2a，得到高度官能化的纯（E）硝基烯烃，并立体选择性地（1E，3E）和（1E，3Z） -1-硝基二烯的收率极高。发现β-烷硫基硝基烯烃如2-乙基硫基-1-硝基-1-环己烯2b和2，2-二甲基硫基-1-硝基乙烯12具有相似的行为。该方法学允许快速地制备三烯5，该三烯5经历了极其温和的硅胶催化的立体定向Diels-Alder环化。