(1R)-(1-benzyloxymethyl-but-3-ynyloxy)-triethyl-silane | 680227-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-(1-benzyloxymethyl-but-3-ynyloxy)-triethyl-silane
• 英文别名: (2R)-1-benzyloxy-2-triethylsilyloxy-pent-4-yne；triethyl-[(2R)-1-phenylmethoxypent-4-yn-2-yl]oxysilane
• CAS: 680227-31-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: ZEPPEZKBXSOJIJ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(1-benzyloxymethyl-but-3-ynyloxy)-triethyl-silane 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-(R)-7-Benzyloxy-1-[(2S,3aR,4aR,5R,7aR,8aR)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4a-methoxy-octahydro-1,4-dioxa-6-thia-s-indacen-5-yl]-6-triethylsilanyloxy-hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ishikawa, Yuichi; Nishiyama, Shigeru, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 4, p. 885 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R)-(1-benzyloxymethyl-but-3-ynyloxy)-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g

文献信息

• Double Conjugate Addition of Dithiols to Propargylic Carbonyl Systems To Generate Protected 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Helen F. Sneddon、Alexandra van den Heuvel、Anna K. H. Hirsch、Richard A. Booth、David M. Shaw、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo052514s

  日期：2006.3.31

  methoxide to a wide variety of propargylic carbonyl containing compounds. The products of these reactions are differentiated, 1,3-dicarbonyl systems useful for various synthesis programs. By judicious use of hydroxylated substrates tandem cyclization occurs to afford tetrahydropyran lactols or, in the case of hydroxy-substituted propargylic esters, lactones. The corresponding amino-substituted propargylic

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。
• Synthetic Studies on Azaspiracid, a Novel Shellfish Poison: Attempts to Construct the ABCD Ring System
  作者：Shigeru Nishiyama、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.3987/com-03-9952

  日期：——

  Synthesis of the ABCD ring system of azaspiracid (1) was attempted. Construction of the highly substituted tetrahydrofuran (9) via the Pd(0)-mediated cyclization, followed by spirocyclization afforded trispiro-ring (28), carrying an unnatural ring-junctions. The BCD ring system of 1 was successfully produced by using the bridge of a sulfur atom between the B and C ring to control the spiroacetal center

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。