(+/-)-(2RS,4SR,1'RS)-2-(1'-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-5,8-dimethoxy-4-methoxymethyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 118225-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-(2RS,4SR,1'RS)-2-(1'-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-5,8-dimethoxy-4-methoxymethyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 118225-99-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₆Si
• 分子量: 426.626
• InChiKey: ZMJYCJYWAVCVHL-QOEFQVSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2RS,4SR,1'RS)-2-(1'-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-5,8-dimethoxy-4-methoxymethyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 二甲基溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以717 mg的产率得到(+/-)-(1RS,3SR,1'SR)-2-(1'-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物十七：2-氟和3-氟-4-去甲氧基柔红霉素的合成

  摘要：

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86162-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((1aR,7bR)-4,7-Dimethoxy-3-methoxymethoxy-3,7b-dihydro-2H-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-1a-yl)-ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (+/-)-(2RS,4SR,1'RS)-2-(1'-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-5,8-dimethoxy-4-methoxymethyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物十七：2-氟和3-氟-4-去甲氧基柔红霉素的合成

  摘要：

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86162-7