2,7-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 402566-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,7-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2,7-dimethyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 402566-73-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: RHUWGZPNPOJKIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉酮衍生物的设计、合成、抗菌评价、三维定量构效关系及机理

  摘要：

  植物细菌性病害很常见，对全世界的农产品造成巨大损害，但目前几乎没有有效的杀菌剂来缓解这些病害。为发现新型抗菌剂，合成了两个系列的具有新型结构的喹唑啉酮衍生物，并测试了它们对植物细菌的生物活性。结合 CoMFA 模型搜索和抗菌生物活性测定，D32被确定为一种有效的抗米黄单胞菌pv抗菌抑制剂。Oryzae ( Xoo ) 的 EC 50值为 1.5 μg/mL，与双噻唑 (BT) 和硫代二唑铜 (TC)（31.9 和 74.2 μg/mL）相比，抑制能力要好得多。化合物D32的活性体内对水稻细菌性叶枯病的抑制作用分别为46.7%（保护活性）和43.9%（治疗活性），优于市售药物噻二唑铜（29.3%的保护活性和30.6%的治疗活性）。流式细胞术、蛋白质组学、活性氧和关键防御酶被用于进一步研究D32的相关作用机制。D32作为抗菌抑制剂的鉴定及其识别机制的揭示不仅为开发治疗Xoo的新治疗策略提供了可

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07264
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,7-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化羰基化合成4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮，以苯-1,3,5-三甲酸三酯为CO源

  摘要：

  开发了 Pd 催化的 4 H -benzo[ d ][1,3]oxazin-4-one 衍生物的无 CO 羰基化合成。这种新方法使用容易获得的N -（邻溴芳基）酰胺作为起始原料，使用廉价的三甲酸苯-1,3,5-三酯（TFBen）作为稳定的固体 CO 替代物，不会引起起始原料的加氢脱卤。值得注意的是，该方法具有非常广泛的底物范围，特别适用于将苯并[ d ][1,3]oxazin-4-one结构引入药物和天然生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1002/chem.202103137

文献信息

• Directed Evolution of Flavin-Dependent Halogenases for Site- and Atroposelective Halogenation of 3-Aryl-4(3<i>H</i>)-Quinazolinones via Kinetic or Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Harrison M. Snodgrass、Dibyendu Mondal、Jared C. Lewis

  DOI：10.1021/jacs.2c07422

  日期：2022.9.14

  The required directed evolution uses a combination of random and site-saturation mutagenesis, substrate walking using two probe substrates, and a two-tiered screening approach involving the analysis of variant conversion and then enantioselectivity of improved variants. The resulting variant, 3-T, provides >99:1 e.r. for the (M)-atropisomer of the major brominated product, 25-fold improved conversion

  在这项研究中，我们设计了黄素依赖性卤化酶RebH的变体，它通过动力学或动态动力学拆分催化3-芳基-4(3 H )-喹唑啉酮的位点选择性和间质选择性卤化。所需的定向进化结合使用随机和位点饱和诱变、使用两个探针底物的底物行走以及涉及变体转化和改进变体的对映选择性分析的两层筛选方法。所得变体 3-T 为主要溴化产物的 ( M )-阻转异构体提供 >99:1 er，相对于所用探针底物上的亲本酶，转化率提高了 25 倍，位点选择性提高了 91 倍在最后几轮进化中。这种高活性和选择性可以很好地转化为具有不同空间和电子特性的几种其他底物。计算模型和对接模拟用于合理化关键突变对底物结合的影响。考虑到文献中通过亲电卤化用于间质选择性合成的底物范围，这些结果表明黄素依赖性卤化酶（FDH）可以在间质选择性催化中找到许多其他应用。更广泛地说，这项研究强调了如何对 RebH 进行改造以接受结构多样化的底物，从而使其能够用于对映选择性催化。
• 一种含喹唑啉结构的糖苷类衍生物及其组合物的制备方法及其防治猕猴桃溃疡病的应用
  申请人：贵州理工学院

  公开号：CN115677803A

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种含喹唑啉结构的糖苷类衍生物及其组合物的制备方法及其防治猕猴桃溃疡病的应用，所述的衍生物通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代。本发明衍生物在制备防治猕猴桃溃疡病、黄瓜花叶病毒病、烟草花叶病毒病的药物和药剂中的应用。本发明中，化合物A23和松脂酸铜在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。
• 一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用
  申请人：贵州理工学院

  公开号：CN115521262A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用，所述的衍生物通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代，R2为羟基。本申请衍生物对猕猴桃溃疡病、烟草青枯病、马铃薯晚疫病、烟草花叶病具有较好的抑制作用。化合物II‑23和乙蒜素在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。
• 一种含巯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用
  申请人：贵州理工学院

  公开号：CN115521261A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种含巯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用。本发明的一种含巯基的喹唑啉酮类衍生物，其通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代。所述的衍生物在制备防治猕猴桃溃疡病、柑橘溃疡病、烟草青枯病、马铃薯晚疫病、烟草花叶病毒病的药物和药剂中的应用。同时，化合物m‑9和三十烷醇在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。
• Construction of Benzoxazinones from Anilines and Their Derivatives
  作者：Teng-Fei Zhao、Xiao-Li Xu、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01511

  日期：2023.7.14

  Herein we report a strategy concerning Rh(III)-catalyzed direct ortho-C–H bond carbonylation to construct benzoxazinones from anilines and their derivatives with high atom economy. Interestingly, the corresponding amides were generated in situ from anilines when excess Ac2O was added and directed the following C–H bond carbonylation to form benzoxazinones. Extensive functional group tolerance can be

  在此，我们报道了一种Rh(III)催化的直接邻-C-H键羰基化反应，以苯胺及其高原子经济性衍生物构建苯并恶嗪酮的策略。有趣的是，当添加过量的Ac 2 O时，苯胺原位生成相应的酰胺，并引导随后的C-H键羰基化形成苯并恶嗪酮。当安装烷基酰胺导向基团时，可以实现广泛的官能团耐受性。此外，该方法可以方便地对一些带有芳胺基团的药物进行衍生化，显示出其潜在的应用前景。