3-[2-(naphthalen-2-y-yloxy)-acetylamino]-propionic acid ethyl ester | 936125-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(naphthalen-2-y-yloxy)-acetylamino]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[2-(2-naphthyloxy)aminoacetyl]propanoate
• CAS: 936125-82-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: WBBQRGAGMYEHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(naphthalen-2-y-yloxy)-acetylamino]-propionic acid ethyl ester 在 水 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以92%的产率得到3-[2-(naphthalen-2-y-yloxy)-acetylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A mild hydrolysis of esters mediated by lithium salts

  摘要：

  When treated with amine bases such as triethylamine and various lithium salts in wet solvents, esters are efficiently hydrolyzed to the corresponding acids in good yields. Esters incorporating an alpha- or beta-heteroatom with respect to the ester carbonyl group are hydrolyzed rapidly even at room temperature. To further demonstrate the usefulness of this method, one example is provided where hydrolysis of acetylated camphorsultam is mediated by LiBr. (c) 2007 Elsevier Ltd. All riehts reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.029
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3-[2-(naphthalen-2-y-yloxy)-acetylamino]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有苯醚和酰胺功能的保幼激素模拟昆虫生长调节剂 (IGR)：合成、表征、计算和生物学研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列作为保幼激素（JH）模拟物（V 1 -V 8 ）的取代苯醚衍生物。用NaOH、SOCl 2制备取代苯氧乙酸和氨基酸乙酯盐酸盐。DCC 方法已用于酰胺连接。所制备化合物的结构已通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、电喷雾电离质谱（ESI-MS）、质子和碳13核磁共振（ 1 H-NMR、 13 C-NMR）进行了确证。光谱技术。合成类似物的生物学功效已在实验室条件下进行。大蜡螟（蜜蜂害虫）已被选为测试昆虫。已经在不同浓度下测试了合成化合物的保幼激素 (JH) 活性，并与标准保幼激素类似物 (JHA) 吡丙醚 (M 1 ) 和苯氧威 (M 2 ) 对大蜡螟第五龄幼虫进行了比较。化合物2-[2-(4-甲基苯氧基)氨基乙酰基]-3-苯基丙酸乙酯(V 6 )在所有合成化合物(V 1 -V 8 )中表现出更好的活性，LC 50和LC 90值为0.11 mg/分别为 mL 和 0.56

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.1985614