3-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-methoxy-1H-indole | 1321804-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 1321804-54-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: HLIQVNVHKRBWIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 5-甲氧基吲哚 在 Co(MabiqBr)Cl₂ 、 3-溴丙烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Co–Mabiq Flies Solo：在没有助催化剂的情况下，吲哚和吲唑的光驱动马尔科夫尼科夫选择性 C 和 N 烷基化

  摘要：

  吲哚和吲唑是药物和天然存在的生物活性化合物中的常见部分。使用地球上丰富的过渡金属催化剂开发光驱动方法为此类化合物的功能化提供了一条有吸引力的途径。在此，我们报道了一种可见光诱导的吲哚和吲唑与苯乙烯的 C3- 和 N-烷基化方法，该方法由基于大环 Mabiq 配体的 Co 配合物催化（Mabiq = 2-4:6-8-bis(3 ,3,4,4-四甲基二氢吡咯)-10–15-(2,2'-biquinazolino)-[15]-1,3,5,8,10,14-hexaene-1,3,7,9,11 ,14-N 6 )。研究了两种 Co III催化剂的光化学行为：Co(Mabiq)Cl 2和新合成的 Co(MabiqBr)Cl 2，其中包含 Br 修饰的配体。两种复合物都经历了可见光诱导的均裂，这对其活性很重要，但反应性有所不同。烷基化反应是区域选择性的，以马尔科夫尼科夫方式提供烷基化吲哚和吲唑产物，在广泛的底物范围内具有高达

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10930

文献信息

• From Waste Biomass to Solid Support: Lignosulfonate as a Cost-Effective and Renewable Supporting Material for Catalysis
  作者：Shaohuan Sun、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/chem.201303364

  日期：2014.1.7

  2) lignin‐SO3Cu(OTf), and 3) lignin‐IL@NH2 (IL=ionic liquid). These solid materials were then examined in many organic transformations. It was finally found that, compared with its homogeneous counterpart as well as some other solid catalysts that are prepared by using different supports with the same metal or catalytically active species, the lignin‐supported catalysts showed better performance in these reactions

  木质素磺酸盐（LS）是有机废物，是造纸过程中亚硫酸盐制浆过程中蒸煮过程的副产品。本文将LS用作固定阳离子物种的阴离子载体材料，然后将其用作某些有机转化中的非均相催化剂。与此策略，制备了三种木质素为载体的催化剂进行，包括1）木质素-SO 3钪（OTF）2，2）木质素-SO 3的Cu（OTF），和3）木质素IL @ NH 2（IL ＝离子液体）。然后在许多有机转化中检查了这些固体材料。最终发现，与同质对应物以及通过使用具有相同金属或催化活性物种的不同载体制备的其他一些固体催化剂相比，木质素负载的催化剂不仅在以下方面表现出更好的性能：活动，也涉及可回收性。
• Sulfamic acid as a cost-effective and recyclable solid acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indole with α,β-unsaturated carbonyl compound and benzyl alcohol
  作者：Jing Yang、Juan Zhang、Tian Tian Chen、De Mei Sun、Ji Li、Xue Fen Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.06.006

  日期：2011.12

  Abstract Sulfamic acid was proved to be a cost-effective and recyclable catalyst for Friedel–Crafts type reaction of indole with α , β -unsaturated carbonyl compound and benzyl alcohol. Various indoles, α , β -unsaturated carbonyl compounds and a benzyl alcohol were successfully used in this type of reaction, and the corresponding products were obtained in good to excellent yields.

  摘要氨基磺酸被证明是吲哚与α，β-不饱和羰基化合物和苯甲醇的Friedel-Crafts型反应的一种经济高效且可回收的催化剂。在这种类型的反应中成功使用了各种吲哚，α，β-不饱和羰基化合物和苯甲醇，并以良好或优异的收率获得了相应的产物。
• Gluconic acid aqueous solution as a sustainable and recyclable promoting medium for organic reactions
  作者：Binghua Zhou、Jie Yang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c1gc15411g

  日期：——

  solution (GAAS), a biobased weakly acidic liquid, was used as an effective promoting medium for organic reactions, such as the Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones, the electrophilic ring-opening reaction of 3,4-dihydropyran with indoles and Friedel–Crafts alkylation of electron-rich aromatics with benzyl alcohols. The concept of using GAAS as a solvent for organic reactions not only

  首次， 葡萄糖酸 水溶液（GAAS）是一种基于生物的弱酸性液体，被用作有机反应（例如迈克尔加成反应）的有效促进介质 吲哚 到α，β-不饱和 酮类的亲电开环反应 3,4-二氢吡喃 和 吲哚 和弗里德尔·克拉夫茨 烷基化 富电子芳烃与 苄醇。将GAAS用作溶剂 有机反应不仅为可持续发展提供了可持续的候选者 溶剂创新，但也为利用这种生物基多羟基化酸开辟了一条新途径。使GAAS成为溶剂 既有趣又能同时充当反应介质和 催化剂。此外，在避免毒性方面，这种方法在产品产量，操作简便性，成本效率和绿色方面都提供了重大改进。催化剂 并最大程度地减少废物的产生。