Acetic acid 5-amino-4-iodo-2-methyl-phenyl ester | 719299-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Acetic acid 5-amino-4-iodo-2-methyl-phenyl ester
• CAS: 719299-02-2
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• 分子量: 291.088
• InChiKey: OKACSDPFVWEMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 5-amino-4-iodo-2-methyl-phenyl ester 在 Montmorillonite KSF 吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 151.16h， 生成 (E)-6-(3-Formyl-6-methoxy-5-methyl-1H-indol-7-yl)-4-methyl-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的非酚吲哚类似物的合成，分子建模和评估。

  摘要：

  基于吲哚-3-甲酰胺衍生物（霉酚酸（MPA）的非酚类似物）的有前途的活性，我们在此报告了一种化合物的合成，该化合物含有两个重要的MPA活性特征：环甲氧基和甲基。合成使用两种策略完成：一种方法，该方法依赖于己烯酸酯侧链的逐步构建，然后是吲哚羧酰胺环系统，并且依赖于1,3-σ重排的收敛路径是关键步骤。对中国仓鼠和人类II型肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的对接实验表明，该化合物与NAD位点具有潜在的结合相互作用。该类似物对MCF7-S，MCF7-R或IGR-OV1癌细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.048
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-4-methylanilin 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到Acetic acid 5-amino-4-iodo-2-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的非酚吲哚类似物的合成，分子建模和评估。

  摘要：

  基于吲哚-3-甲酰胺衍生物（霉酚酸（MPA）的非酚类似物）的有前途的活性，我们在此报告了一种化合物的合成，该化合物含有两个重要的MPA活性特征：环甲氧基和甲基。合成使用两种策略完成：一种方法，该方法依赖于己烯酸酯侧链的逐步构建，然后是吲哚羧酰胺环系统，并且依赖于1,3-σ重排的收敛路径是关键步骤。对中国仓鼠和人类II型肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的对接实验表明，该化合物与NAD位点具有潜在的结合相互作用。该类似物对MCF7-S，MCF7-R或IGR-OV1癌细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.048