methyl (2Z,4E)-5-((1S,4R)-1,4-di(hydroxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate | 118608-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-5-((1S,4R)-1,4-di(hydroxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 118608-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 282.365
• InChiKey: XOIABPLHYNPUNG-SMXALJARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-5-((1S,4R)-1,4-di(hydroxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (2Z,4E)-5-((1S,4S)-1,4-di(hydroxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  脱落酸1',4'-二醇的稳定性

  摘要：

  摘要 脱落酸 (ABA) 的 1',4'- 顺式和 1',4'- 反式二醇在酸性条件下不稳定：它们相互转化并氧化为 ABA。当二醇保持在酸性 (pH 4) [ 18 O]H 2 O 中时，1'- 和 4'- 羟基的氧原子与介质交换，同时保留和反转构型。因此，(+)-[2- 14 C]-反式-二醇差向异构化为(+)-[2- 14 C]-顺式-二醇和(-)-[2- 14 C]-顺式-二醇。类似地，[1'- 18 O ] 顺式和 [1'- 18 O] 反式二醇在差向异构化过程中损失了 18 O。反式二醇更稳定约 30%，也更不容易氧化成 ABA。顺式二醇的显着差向异构发生在 pH 6 以下，而反式二醇的等效反应发生在 pH 5 以下。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83093-0
• 作为产物：
  描述：

  [1'-18O]-abscisic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl (2Z,4E)-5-((1S,4S)-1,4-di(hydroxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate 、 methyl (2Z,4E)-5-((1S,4R)-1,4-di(hydroxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  脱落酸1',4'-二醇的稳定性

  摘要：

  摘要 脱落酸 (ABA) 的 1',4'- 顺式和 1',4'- 反式二醇在酸性条件下不稳定：它们相互转化并氧化为 ABA。当二醇保持在酸性 (pH 4) [ 18 O]H 2 O 中时，1'- 和 4'- 羟基的氧原子与介质交换，同时保留和反转构型。因此，(+)-[2- 14 C]-反式-二醇差向异构化为(+)-[2- 14 C]-顺式-二醇和(-)-[2- 14 C]-顺式-二醇。类似地，[1'- 18 O ] 顺式和 [1'- 18 O] 反式二醇在差向异构化过程中损失了 18 O。反式二醇更稳定约 30%，也更不容易氧化成 ABA。顺式二醇的显着差向异构发生在 pH 6 以下，而反式二醇的等效反应发生在 pH 5 以下。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83093-0