1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-[(methylideneamino)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 183737-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-[(methylideneamino)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183737-34-0
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₆Si
• 分子量: 537.688
• InChiKey: SRQZJKZNZXRKBS-PMHJDTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-[(methylideneamino)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 sodium cyanoborohydride 、 Bis-(trimethylzinn)-benzpinakolat 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-de(oxyphosphinico)-3'-[methylene(methylimino)]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-methyl-5-methyluridylyl-(3'->5')-3'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-methyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  通过3'-碘代核苷和甲甲醛肟的立体选择性分子间自由基偶联合成新型核酸模拟物（1）。

  摘要：

  由双（三甲基锡烷基）苯并频哪酸酯（8）介导的烷基碘和肟的高度收敛性自由基偶联已被用于制备一系列二聚核苷，以模拟天然核酸。反应条件的系统优化允许将适当的碘化物和肟单步转化为中等至极好的收率的2'-脱氧二聚体9。例如，3'-脱氧-3'-碘-5'-（三苯基甲基）胸苷（6a）与3'-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-5'-O-（亚甲基亚氨基）胸苷（7a）的反应在8存在下，在脱气的苯中得到81％的3'-脱（氧膦）-3'-（亚甲基亚氨基）-5'-O-（三苯甲基）胸苷基-（3'-> 5'）-3 -O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）胸苷（9a）。同样制备的是含有嘧啶（胸腺嘧啶，5-甲基胞嘧啶）和嘌呤（腺嘌呤，鸟嘌呤）碱基的二聚体。该反应是高度立体选择性的，仅给出具有新引入的C-3'-支链亚甲基部分的核糖构型的单个二聚体物质。还制备了二聚体16，在二聚体的两半中都掺入了2'-O-甲基核糖核苷。这需要合成3'-脱氧-3

  DOI：

  10.1021/jo961549c
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-methyl-5'-O-phthalimido-5-methyluridine 在 咪唑 、 甲基肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-[(methylideneamino)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Multigram Synthesis of Monomers for the Preparation of Novel Oligonucleotides Containing Isosteric Non-Phosphorous Backbones

  摘要：

  The facile preparation of two novel classes of nucleoside analogs for the inclusion as dimeric non-phosphorous containing subunits in chimeric backbones has been accomplished. The concise preparation of 3'-formylnucleosides and 5'-O-(N-methylhydroxylamino)-nucleosides is reported.

  DOI：

  10.1080/07328319708006242

文献信息

• An Efficient Multigram Synthesis of Monomers for the Preparation of Novel Oligonucleotides Containing Isosteric Non-Phosphorous Backbones
  作者：Stuart Dimock、Balkrishen Bhat、Didier Peoc'h、Yogesh S. Sanghvi、Eric E. Swayze

  DOI：10.1080/07328319708006242

  日期：1997.7

  The facile preparation of two novel classes of nucleoside analogs for the inclusion as dimeric non-phosphorous containing subunits in chimeric backbones has been accomplished. The concise preparation of 3'-formylnucleosides and 5'-O-(N-methylhydroxylamino)-nucleosides is reported.
• Synthesis of Novel Nucleic Acid Mimics <i>via</i> the Stereoselective Intermolecular Radical Coupling of 3‘-Iodo Nucleosides and Formaldoximes¹
  作者：Balkrishen Bhat、Eric E. Swayze、Patrick Wheeler、Stuart Dimock、Michel Perbost、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1021/jo961549c

  日期：1996.11.15

  5-methylcytosine) and purine (adenine, guanine) bases. The reaction was highly stereoselective, giving only a single dimeric species having the ribo-configuration of the newly introduced C-3'-branched methylene moiety. Also prepared were dimers 16, incorporating 2'-O-methyl ribonucleosides in both halves of the dimer. This required the synthesis of 3'-deoxy-3'-iodo-2'-O-methyl nucleosides 12 as well as 2'-O-me

  由双（三甲基锡烷基）苯并频哪酸酯（8）介导的烷基碘和肟的高度收敛性自由基偶联已被用于制备一系列二聚核苷，以模拟天然核酸。反应条件的系统优化允许将适当的碘化物和肟单步转化为中等至极好的收率的2'-脱氧二聚体9。例如，3'-脱氧-3'-碘-5'-（三苯基甲基）胸苷（6a）与3'-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-5'-O-（亚甲基亚氨基）胸苷（7a）的反应在8存在下，在脱气的苯中得到81％的3'-脱（氧膦）-3'-（亚甲基亚氨基）-5'-O-（三苯甲基）胸苷基-（3'-> 5'）-3 -O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）胸苷（9a）。同样制备的是含有嘧啶（胸腺嘧啶，5-甲基胞嘧啶）和嘌呤（腺嘌呤，鸟嘌呤）碱基的二聚体。该反应是高度立体选择性的，仅给出具有新引入的C-3'-支链亚甲基部分的核糖构型的单个二聚体物质。还制备了二聚体16，在二聚体的两半中都掺入了2'-O-甲基核糖核苷。这需要合成3'-脱氧-3