ethyl 3-fluoro-2-iodobenzoate | 389-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-fluoro-2-iodobenzoate
• CAS: 389-43-5
• 化学式: C₉H₈FIO₂
• 分子量: 294.064
• InChiKey: JRCRKBRXSNXKEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-fluoro-2-iodobenzoate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 ethyl 3-fluoro-2-(p-tolylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化新戊酸芳基酯与二芳基二硫化物之间的钴催化偶联反应，合成功能化的二芳基硫化物

  摘要：

  报道了从固体有机新戊酸钴和市售的二芳基二硫化物钴催化制备二芳基硫化物的有效方案。这种交叉偶联在室温下进行，并显示出良好的官能团耐受性，从而可以60％至95％的收率制备各种对称或不对称的二芳基硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03319
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-硝基-苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氢氟酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 ethyl 3-fluoro-2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Diphenyls. XXVII.¹ Comparison of the Racemization of 2,2'-Difluoro-6,6'-dicarboxydiphenyl and 2,2'-Dimethoxy-6,6'-dicarboxydiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01329a039

文献信息

• One-Pot C–H Arylation/Lactamization Cascade Reaction of Free Benzylamines
  作者：Pratibha Chand-Thakuri、Vinod G. Landge、Mohit Kapoor、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00542

  日期：2020.5.15

  ortho-arylation of benzylamines followed by in situ lactamization. This cascade sequence is enabled by the use of 2-iodobenzoates, which facilitates C-H arylation from the free amine under conditions that typically require an improved directing group approach. This reaction is characterized by a broad substrate scope with good functional group tolerance. The need for an ester versus carboxylic acid-functionalized

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。
• BISAMID-ZINKBASEN
  申请人：Knochel Paul

  公开号：US20100160632A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to zinc amide bases of the general formula (I) (R 1 R 2 N) 2 —Zn. a MgX 1 2 .b LiX 2 (I) wherein R 1 and R 2 are each independently selected from substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkenyl, alkynyl or silyl derivatives thereof, and substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl, and wherein R 1 and R 2 can form together a ring structure, or R 1 and/or R 2 can be part of a polymer structure; X 1 2 is a divalent anion or two monovalent anions that are independent from each other; X 2 is a monovalent anion; a is >0; and b is >0. The zinc amide bases can be used, amongst other things, for deprotonation and metallization of aromatics.

  本发明涉及一般式(I)(R1R2N)2—Zn.aMgX12.bLiX2的锌酰胺碱，其中R1和R2均独立地选择其取代或未取代的线性或支链烷基，烯基，炔基或其硅基衍生物，以及取代或未取代的芳基或杂环芳基，其中R1和R2可以一起形成环状结构，或者R1和/或R2可以是聚合物结构的一部分；X12是二价阴离子或两个彼此独立的单价阴离子；X2是单价阴离子；a>0；b>0。锌酰胺碱可以用于芳香族物质的去质子化和金属化等方面。
• Regioselective magnesiations of functionalized arenes and heteroarenes using TMP₂Mg in hydrocarbons
  作者：Andreas Hess、Nurtalya Alandini、Hasret C. Guelen、Jan P. Prohaska、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d2cc03856k

  日期：——

  hydrocarbon-soluble magnesium amide TMP2Mg (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl). This base showed excellent properties for the regioselective magnesiation of various arenes and heteroarenes bearing ethyl esters and carbamates under very mild reaction conditions. Subsequent trapping with aryl iodides (Negishi cross-coupling) gave access to a range of highly functionalized valuable building blocks.

  我们报告了一种新的烃溶性氨基镁 TMP 2 Mg (TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基) 的制备。该碱在非常温和的反应条件下显示出优异的区域选择性放大各种芳烃和带有乙基酯和氨基甲酸酯的杂芳烃的性能。随后用芳基碘化物进行捕获（Negishi 交叉偶联）可以获得一系列高度功能化的有价值的构建块。
• Spiro-tricyclicaromatic succinimide derivatives as inhibitors of aldose reductase
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0137333B1

  公开（公告）日：1992-12-30
• US4537892A
  申请人：——

  公开号：US4537892A

  公开（公告）日：1985-08-27