2-(2-Methyl-allyl)-1-(2-methyl-5,6-dihydro-[1,4]oxathiine-3-carbonyl)-isothiourea | 82552-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 2-(2-Methyl-allyl)-1-(2-methyl-5,6-dihydro-[1,4]oxathiine-3-carbonyl)-isothiourea
• 英文别名: 2-methylprop-2-enyl N'-(6-methyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carbonyl)carbamimidothioate
• CAS: 82552-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 272.392
• InChiKey: YNINAZPKXDYTEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methyl-allyl)-1-(2-methyl-5,6-dihydro-[1,4]oxathiine-3-carbonyl)-isothiourea 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2-Hydroxy-ethylsulfanyl)-6-methyl-2-(2-methyl-allylsulfanyl)-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ring opening reactions of N-substituted-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxamides

  摘要：

  从5,6-二氢-2-甲基-1,4-噁硫环-3-羰基氯化物2和咪唑酰胺4、氨基甲硫酸酯4、2-苯并咪唑胺7、2-苯并噻唑胺12和2-噻唑胺制备的酰胺已经研究。在碱存在下，2与咪唑酰胺4和氨基甲硫酸酯4发生反应生成酰胺5，当在甲苯中加热时，发生1,4-噁硫环开环重排反应，生成2-取代-5-[(2-羟乙基)硫基]-6-甲基-4(1H)-嘧啶酮6。2-苯并咪唑胺7与2的酰化生成酰胺10。在沸腾的乙醇中，发生环开环重排反应，生成化合物11。2-苯并噻唑胺12与2发生反应，直接生成重排产物14，无法检测到可能的酰胺13和15。酰胺15由2-氨基苯硫醇和5,6-二氢-2-甲基-1,4-噁硫环-3-羰基异硫氰酸酯3经过明确的途径合成。当加热时，不会发生环开环和重排反应。2-噻唑胺与2的酰化产生混合物，从中分离出酰胺19和重排酯18。结构分配主要基于核磁共振、紫外和红外光谱证据。

  DOI：

  10.1139/v82-164
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl chloride 、 S-Methallyl-isothioharnstoff 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-Methyl-allyl)-1-(2-methyl-5,6-dihydro-[1,4]oxathiine-3-carbonyl)-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  Ring opening reactions of N-substituted-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxamides

  摘要：

  从5,6-二氢-2-甲基-1,4-噁硫环-3-羰基氯化物2和咪唑酰胺4、氨基甲硫酸酯4、2-苯并咪唑胺7、2-苯并噻唑胺12和2-噻唑胺制备的酰胺已经研究。在碱存在下，2与咪唑酰胺4和氨基甲硫酸酯4发生反应生成酰胺5，当在甲苯中加热时，发生1,4-噁硫环开环重排反应，生成2-取代-5-[(2-羟乙基)硫基]-6-甲基-4(1H)-嘧啶酮6。2-苯并咪唑胺7与2的酰化生成酰胺10。在沸腾的乙醇中，发生环开环重排反应，生成化合物11。2-苯并噻唑胺12与2发生反应，直接生成重排产物14，无法检测到可能的酰胺13和15。酰胺15由2-氨基苯硫醇和5,6-二氢-2-甲基-1,4-噁硫环-3-羰基异硫氰酸酯3经过明确的途径合成。当加热时，不会发生环开环和重排反应。2-噻唑胺与2的酰化产生混合物，从中分离出酰胺19和重排酯18。结构分配主要基于核磁共振、紫外和红外光谱证据。

  DOI：

  10.1139/v82-164

文献信息

• KULKA, M.;HARRISON, W. A., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 9, 1101-1105
  作者：KULKA, M.、HARRISON, W. A.

  DOI：——

  日期：——