ethyl (2S,3S,E)-3-(tert-butyl)-2-((1,1-dimethylethyl)sulfonamido)-5-(N-methylphenylsulfonimidoyl)pent-4-enoate | 799774-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S,E)-3-(tert-butyl)-2-((1,1-dimethylethyl)sulfonamido)-5-(N-methylphenylsulfonimidoyl)pent-4-enoate
• CAS: 799774-15-5
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₅S₂
• 分子量: 472.67
• InChiKey: SXQONBUYTWJPEV-IZHWCCHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  101.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S,E)-3-(tert-butyl)-2-((1,1-dimethylethyl)sulfonamido)-5-(N-methylphenylsulfonimidoyl)pent-4-enoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(S)-N,N-dimethyl benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  由手性亚磺酰亚胺取代的烯丙基钛（IV）配合物不对称合成3-取代的不饱和脯氨酸

  摘要：

  3-取代的Δ的不对称合成3,4-不饱和脯氨酸7A - ë和3-取代的4-亚甲基脯氨酸14A - Ç从相应的起始γ，δ不饱和α氨基酸4A - ë和11A - Ç，分别描述。氨基酸衍生物4a – e和11a – d是通过相应的磺胺亚胺取代的烯丙基钛（IV）配合物2a – e和10a – d的氨基烷基化获得的分别与Ñ -叔-butylsulfonyl亚氨酸酯3。通过亚砜亚胺基团的甲基化活化亚砜亚胺4a – e和11a – c，然后通过KF介导的乙烯基氨基亚砜氧鎓盐5a – e和12a – c分别异构化为相应的烯丙基氨基亚砜氧鎓盐6a – e和13a – c分别地，以及随后的烯丙基氨基亚砜基团的分子内亲核取代以中等至高收率提供了对映体和非对映体纯的脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.062
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3S,E)-3-(tert-butyl)-2-((1,1-dimethylethyl)sulfonamido)-5-(N-methylphenylsulfonimidoyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  由手性亚磺酰亚胺取代的烯丙基钛（IV）配合物不对称合成3-取代的不饱和脯氨酸

  摘要：

  3-取代的Δ的不对称合成3,4-不饱和脯氨酸7A - ë和3-取代的4-亚甲基脯氨酸14A - Ç从相应的起始γ，δ不饱和α氨基酸4A - ë和11A - Ç，分别描述。氨基酸衍生物4a – e和11a – d是通过相应的磺胺亚胺取代的烯丙基钛（IV）配合物2a – e和10a – d的氨基烷基化获得的分别与Ñ -叔-butylsulfonyl亚氨酸酯3。通过亚砜亚胺基团的甲基化活化亚砜亚胺4a – e和11a – c，然后通过KF介导的乙烯基氨基亚砜氧鎓盐5a – e和12a – c分别异构化为相应的烯丙基氨基亚砜氧鎓盐6a – e和13a – c分别地，以及随后的烯丙基氨基亚砜基团的分子内亲核取代以中等至高收率提供了对映体和非对映体纯的脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.062

文献信息

• Asymmetric aziridination with chiral allyl aminosulfoxonium ylides: synthesis of alkenyl aziridine carboxylates and palladium-catalyzed E,trans/E,cis-isomerization of an alkenyl aziridine
  作者：Vijaya Bhaskara Reddy Iska、Hans-Joachim Gais、Shashi Kant Tiwari、Gadamsetti Surendra Babu、Adeline Adrien

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.216

  日期：2007.10

  Chiral cyclic and acyclic allyl aminosulfoxonium ylides have been generated from aminosulfoxonium-substituted β,γ-unsaturated α-amino acids (method A) and 1-alkenyl aminosulfoxonium salts (method B) upon treatment with DBU. Their application to the asymmetric aziridination of N-tert-butyl-sulfonyl imino ester, generated either in situ (method A) or externally added (method B), gave the corresponding

  在用DBU处理后，由氨基s取代的β，γ-不饱和α-氨基酸（方法A）和1-烯基氨基s生成的盐（方法B）已生成手性环状和无环烯丙基氨基ulf氧化物。其应用到的不对称氮杂环丙烷Ñ -叔丁基-磺酰亚氨基酯，原位（方法A）或外部添加（方法B）或者生成，得到相应的链烯基的氮丙啶羧酸盐与中到高非对映选择性和对映选择性。描述了E，反式构型的烯基氮丙啶甲醇衍生物到其E-顺式异构体的高度立体选择性Pd（0）-催化的异构化，其继续保持双键构型。