diacetyl-4-amino-3-methylphenol | 145823-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: diacetyl-4-amino-3-methylphenol
• 英文别名: 2-Acetamino-5-acetoxy-1-methylbenzol；4'-acetoxy-2'-methylacetanilide；5-acetoxy-2-acetylamino-toluene；6-Acetamino-3-acetoxy-toluol；4-(acetylamino)-3-methylphenyl acetate；4-acetamido-3-methylphenyl acetate；5-Acetoxy-2-acetylamino-toluol；4-Acetylamino-3-methyl-phenyl acetate；(4-acetamido-3-methylphenyl) acetate
• CAS: 145823-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: BPZOHQGQVHNMDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetyl-4-amino-3-methylphenol 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 水 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 10.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 7-methyl-3H-benzimidazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds

  摘要：

  本发明涉及一般式I的新化合物，其中A、U、V、X、Y、R1、R2和R3的定义如下所述，其互变异构体、异构体、二对映异构体、对映体、水合物、混合物及其盐以及该盐的水合物，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物，它们的用途以及制备它们的方法。

  公开号：

  US20120088755A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 生成 diacetyl-4-amino-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Connitt, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of piperidine (piperazine)-amide substituted derivatives as multi-target antipsychotics
  作者：Ling Huang、Lanchang Gao、Xiaohua Zhang、Lei Yin、Jintao Hu、Ting Song、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127506

  日期：2020.10

  We report the optimisation of a series of novel amide-piperidine (piperazine) derivatives using the multiple ligand approach with dopamine and serotonin receptors. Of the derivatives, compound 11 exhibited high affinity for the D2, 5-HT1A, and 5-HT2A receptors, but low affinity for the 5-HT2C and histamine H1 receptors and human ether-a-go-go-related gene (hERG) channels. In vivo, compound 11 reduced

  我们报告了与多巴胺和5-羟色胺受体的多配体方法一系列新型酰胺-哌啶（哌嗪）衍生物的优化。在衍生物中，化合物11显示出高亲和力为d 2，5-HT 1A和5-HT 2A受体，但低亲和性对5-HT 2C和组胺H 2 1受体和人ether-A-GO-中间人相关基因（hERG）通道。体内化合物11即使在测试的最高剂量下，阿扑吗啡引起的攀爬，MK-801引起的活动过度和DOI引起的头部抽搐也没有明显的僵直。另外，它在CAR测试中表现出抑制作用。此外，在一个新颖的物体识别任务中，它显示了识别属性。因此，化合物11是有希望的候选多靶点抗精神病药。
• Direct acetoxylation and etherification of anilides using phenyliodine bis(trifluoroacetate)
  作者：Huan Liu、Xuemin Wang、Yonghong Gu

  DOI：10.1039/c0ob00749h

  日期：——

  Treatment of various anilides with 1.5 equiv. of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and 1.0 equiv. of BF3·OEt2 in AcOH at room temperature afforded the corresponding para-acetoxylated products with high regioselectivity. In addition, this reaction could be expanded to the etherification of anilides. In the presence of 2.0 equiv. of PIFA and 2.0 equiv. of BF3·OEt2, the reaction of anilides with alcohols provided the corresponding para-etherified products in good yields.

  用1.5当量的苯碘双(trifluoroacetate)（PIFA）和1.0当量的BF3·OEt2在醋酸中室温处理各种酰胺，得到了相应的对位乙氧基化产物，且具有高区位选择性。此外，该反应可以扩展到酰胺的醚化反应。在使用2.0当量的PIFA和2.0当量的BF3·OEt2的条件下，酰胺与醇的反应提供了良产率的相应对位醚化产物。
• Benzimidazole compounds
  申请人：Hayashida Hisashi

  公开号：US20050014812A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention provides novel benzimidazole compounds of the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, salts thereof and prodrugs thereof, which are useful in treating, for example, the diseases curable through decrease in blood sugar level.

  本发明提供了一种新的苯并咪唑化合物，其化学式为(I)：其中每个符号如规范中所定义，其盐和前药，可用于治疗例如通过降低血糖水平可治愈的疾病。
• 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20090042929A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  There is provided a compound having Formula (I) R 1 -Z-R 2 wherein R 1 is a group selected from optionally substituted fused polycyclic groups, substituted alkyl groups, branched alkyl groups, and optionally substituted cycloalkyl groups Z is a linker which is or comprises a carbonyl group or a isostere of a carbonyl group R 2 is selected from optionally substituted aromatic rings and optionally substituted heterocyclic rings wherein (a) R 2 is a 2-substituted thiophene group, and/or (b) Z is a group of the formula —C(═O)—CR 3 R 4 —X—(CR 5 R 6 )n-, wherein X is selected from NR 7 , S, O, S═O, and S(═O) 2 , wherein n is 0 or 1 and/or (c) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises an amide group, and/or (d) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 8 R 9 )p-NR 10 —S(═O) 2 —(CR 11 R 12 )q-, wherein p is 0 or 1 and q is 0 or 1 and/or (e) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 13 R 14 )V—Y—(CR 15 R 16 )W— where Y is a heteroaryl group in which a bond in the heteroaryl ring is a isostere of a carbonyl group, wherein v is o or 1 and w is 0 or 1; wherein each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , are independently selected from H, hydrocarbyl and halogen, wherein each of R 7 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl.

  提供一种化合物，其化学式为(I) R1-Z-R2，其中R1是选自可选取代的融合多环基团、取代的烷基基团、支链烷基基团和可选取代的环烷基基团的基团；Z是一个连接基团，可以是或包含一个羰基基团或一个羰基基团的同分异构体；R2是选自可选取代的芳香环和可选取代的杂环；其中(a) R2是2-取代噻吩基团，和/或(b) Z是一个化学式为—C(═O)—CR3R4—X—(CR5R6)n-的基团，其中X选自NR7、S、O、S═O和S(═O)2，n为0或1，和/或(c) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个酰胺基团，和/或(d) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个化学式为—(CR8R9)p-NR10—S(═O)2—(CR11R12)q-的基团，其中p为0或1，q为0或1，和/或(e) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个化学式为—(CR13R14)V—Y—(CR15R16)W—的基团，其中Y是一个杂环基团，在杂环环中的一个键是羰基基团的同分异构体，v为0或1，w为0或1；其中R3、R4、R5、R6、R8、R9、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地选自H、烃基和卤素，R7和R10各自独立地选自H和烃基。
• Compound
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20100120789A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  There is provided a compound having Formula I R 1 —Z—R 2 Formula I wherein R 1 is a group selected from optionally substituted fused polycyclic groups, substituted alkyl groups, branched alkyl groups, and optionally substituted cycloalkyl groups Z is a linker which is or comprises a carbonyl group or a isostere of a carbonyl group R 2 is selected from optionally substituted aromatic rings and optionally substituted heterocyclic rings wherein (a) R 2 is a 2-substituted thiophene group, and/or (b) Z is a group of the formula —C(═O)—CR 3 R 4 —X—(CR 5 R 6 )n-, wherein X is selected from NR 7 , S, O, S═O, and S(═O) 2 , wherein n is 0 or 1 and/or (c) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises an amide group, and/or (d) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 8 R 9 )p- NR 10 —S(═O) 2 —(CR 11 R 12 )q-, wherein p is 0 or 1 and q is 0 or 1 and/or (e) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 13 R 14 )v-Y—(CR 15 R 16 )w- where Y is a heteroaryl group in which a bond in the heteroaryl ring is a isostere of a carbonyl group, wherein v is o or 1 and w is 0 or 1; wherein each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , are independently selected from H, hydrocarbyl and halogen, wherein each of R 7 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl.

  提供了一种具有IR1-Z-R2式的化合物，其中： R1是从可选取代的融合多环基团，取代的烷基基团，分支烷基基团和可选取代的环烷基基团中选择的基团； Z是或包括一个羰基或羰基的同分异构体的连接基团； R2是从可选取代的芳香环和可选取代的杂环中选择的基团，其中 (a) R2是2-取代噻吩基团，和/或 (b) Z是公式-C（═O）-CR3R4-X-（CR5R6）n-的基团，其中X从NR7，S，O，S═O和S（═O）2中选择，n为0或1，和/或 (c) R1是金刚烷基团，Z是或包括酰胺基团，和/或 (d) R1是金刚烷基团，Z是或包括公式-CR8R9p-NR10-S（═O）2-（CR11R12）q-的基团，其中p为0或1，q为0或1，和/或 (e) R1是金刚烷基团，Z是或包括公式（CR13R14）v-Y-（CR15R16）w-的基团，其中Y是杂环基团，其中杂环环中的一个键是羰基的同分异构体，v为0或1，w为0或1； 其中R3，R4，R5，R6，R8，R9，R11，R12，R13，R14，R15和R16中的每一个独立选择自H，烃基和卤素，其中R7和R10各自独立选择自H和烃基。