tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopenten-1-yl)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate | 515835-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopenten-1-yl)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 515835-39-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: DMZFJTXUUJSDJY-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopenten-1-yl)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1R,2S)-1-(cyclopenten-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropyl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-顺-脯氨酸和丝氨酸-反-脯氨酸等排物：Still-Wittig和Ireland-Claisen重排的（Z）-和（E）-烯烃模拟物的立体选择性合成。

  摘要：

  设计并立体选择性合成了两个新的Ser-cis-Pro和Ser-trans-Pro酰胺同分异构体，以掺入磷酸化依赖性肽基脯氨酰异构酶Pin1（细胞周期的重要调节剂）的潜在抑制剂中。顺式模拟物（Z）-烯烃异构体是通过使用Still-Wittig [2,3]-σ重排而形成的，而反式模拟物（E）-烯烃则是通过使用爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。从N-Boc-Ser（OBn）-N（OMe）Me开始，两种模拟物均以适合肽合成的Boc保护形式合成，其中顺式模拟物的10步总产率为20％，八步中的总产率为13％。为反式模仿。

  DOI：

  10.1021/jo026663b
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentanone hydrazone 在 1,1,2,3-四甲基胍 、 碘 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopenten-1-yl)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-顺-脯氨酸和丝氨酸-反-脯氨酸等排物：Still-Wittig和Ireland-Claisen重排的（Z）-和（E）-烯烃模拟物的立体选择性合成。

  摘要：

  设计并立体选择性合成了两个新的Ser-cis-Pro和Ser-trans-Pro酰胺同分异构体，以掺入磷酸化依赖性肽基脯氨酰异构酶Pin1（细胞周期的重要调节剂）的潜在抑制剂中。顺式模拟物（Z）-烯烃异构体是通过使用Still-Wittig [2,3]-σ重排而形成的，而反式模拟物（E）-烯烃则是通过使用爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。从N-Boc-Ser（OBn）-N（OMe）Me开始，两种模拟物均以适合肽合成的Boc保护形式合成，其中顺式模拟物的10步总产率为20％，八步中的总产率为13％。为反式模仿。

  DOI：

  10.1021/jo026663b

文献信息

• [EN] ALKENE MIMICS<br/>[FR] ANALOGUES D'ALCENES
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2006020417A3

  公开（公告）日：2006-07-13
• Alkene Mimics
  申请人：Etzkorn Felicia A.

  公开号：US20080261923A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Ac-Phe-Tyr-phosphoSer-Ψ[CH═C]-Pro-Arg-NH 2 AND Fmoc-bis(pivaloylmethoxy)phosphoSer-Ψ[CH═C]-Pro-2-aminoethyl-(3-indole); and their Phospho-(D)-serine stereoisomers are novel compounds. Ψ refers to a pseudo amide. Such novel compounds advantageously may be used as alkene mimics.