N-benzylidene-n-butylamine N-oxide | 143957-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-n-butylamine N-oxide
• 英文别名: N-butyl-C-phenylnitrone；phenyl-N-butyl nitrone；α-Phenyl-N-n-butylnitron；N-butyl-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 143957-78-2；27827-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: KBSMCMWBRXSBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-n-butylamine N-oxide 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3R,5S)-2-Butyl-3-phenyl-5-trifluoromethyl-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Tsuge, Hiroyasu; Okano, Takashi; Eguchi, Shoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2761 - 2766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苄胺 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到N-benzylidene-n-butylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  席夫碱官能化氧化石墨烯上的-氧配合物接枝：一种有效的胺氧化催化剂†

  摘要：

  via-氧配合物（如甲基三氧or）（MTO）已通过共价键合均匀地固定在席夫碱改性的氧化石墨烯（GrO）载体上。通过FTIR，TG-DTA和元素分析监测MTO在GrO纳米片上的负载。发现开发的多相催化剂对于使用过氧化氢作为氧化剂将各种胺氧化为相应的N-氧化物是有效的，且产率高至优异。在反应结束时，催化剂易于通过过滤回收，并重新用于随后的操作。第三次运行后，由于MTO络合物从载体中浸出，催化剂的催化活性略有下降。

  DOI：

  10.1039/c3dt53421a

文献信息

• Nafion supported molybdenum oxychloride: Recyclable catalyst for one-pot synthesis of nitrones via direct condensation/oxidation of primary amines and aldehydes using UHP as oxidant
  作者：Bhawan Singh、Suman L. Jain、Praveen K. Khatri、Bir Sain

  DOI：10.1039/b914402a

  日期：——

  Immobilization of molybdenum(VI) oxychloride to the surface of perfluorinated ion-exchange polymer “Nafion”via an ion exchange method was carried out for the first time. The prepared Nafion immobilized molybdenum(VI) oxychloride catalyst was used for the direct synthesis of nitrones via one-pot condensation/oxidation of primary amines with aldehydes using solid urea-hydrogen peroxide (UHP) as oxidant

  将氯氧化钼（VI）固定在全氟离子交换表面聚合物首次通过离子交换法进行“ Nafion” 。制备的Nafion固定式六氯氧化钼催化剂通过一锅缩合/氧化反应直接用于硝酮的合成伯胺 和 醛类 使用固体尿素过氧化氢（UHP）在非常温和的反应条件下作为氧化剂。发达的聚合物 固定的 催化剂 表现出比同类同类产品更好的活性 催化剂 并具有易于回收和再利用的优势。 催化剂 没有 浸出 并失去催化活性。
• Oxidation of secondary amines by molecular oxygen and cyclohexanone monooxygenase
  作者：Stefano Colonna、Vincenza Pironti、Giacomo Carrea、Piero Pasta、Francesca Zambianchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.100

  日期：2004.1

  Cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter calcoaceticus catalyzed the oxidation of tertiary and secondary amines to N-oxides and nitrones, respectively. The formation of a hydroxylamine intermediate was involved with secondary amines as starting substrates.

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶分别催化叔胺和仲胺氧化为N-氧化物和硝酮。羟胺中间体的形成与仲胺作为起始底物有关。
• A Metal-Free General Procedure for Oxidation of Secondary Amines to Nitrones
  作者：Carolina Gella、Èric Ferrer、Ramon Alibés、Félíx Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo901108u

  日期：2009.8.21

  An efficient and metal-free protocol for direct oxidation of secondary amines to nitrones has been developed, using Oxone in a biphasic basic medium as the sole oxidant. The method is general and tolerant with other functional groups or existing stereogenic centers, providing rapid access to enantiomerically pure compounds in good yields.

  使用双相碱性介质中的Oxone作为唯一氧化剂，已开发出一种有效的，不含金属的方案，可将仲胺直接氧化为硝酮。该方法是通用的，并且对其他官能团或现有的立体异构中心具有耐受性，可快速获得对映体纯的化合物，收率很高。
• Aerobic oxidation of hydroxylamines with nanoporous gold catalyst as an efficient synthetic method of nitrones
  作者：Salprima Yudha S、Indra Kusuma、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.094

  日期：2015.9

  of nitrones has been achieved by use of unsupported nanoporous gold (AuNPore) as a heterogeneous catalyst through aerobic oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines with molecular oxygen as an oxidizing agent under mild conditions. A variety of amines were oxidized to the corresponding nitrones in high chemical yields. The catalyst is robust enough to be reused without leaching.

  通过在温和条件下用分子氧作为氧化剂对N，N-二取代羟胺进行好氧氧化，使用无载体的纳米多孔金（AuNPore）作为非均相催化剂，可以轻松实现硝酮的制备。多种胺以高化学产率被氧化成相应的硝酮。催化剂足够坚固，可以重复使用而不会浸出。
• Organotin–oxotungstate coordination polymer: An efficient catalyst for the selective oxidation of amines
  作者：Fatemeh Nikbakht、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.crci.2014.06.005

  日期：2015.2

  Abstract The organometallic coordination polymer [( n Bu 3 Sn) 2 WO 4 ] catalyzed the selective oxidation of secondary and primary amines to nitrones and oximes, respectively. The catalyst was found to be reusable for five catalytic cycles without any appreciable loss in activity. Under the optimized reaction conditions [4 mol% catalyst, 3–4 equiv of hydrogen peroxide (30 wt%, aqueous solution), methanol as

  摘要 有机金属配位聚合物[( n Bu 3 Sn) 2 WO 4 ]分别催化仲胺和伯胺选择性氧化为硝酮和肟。发现该催化剂可重复使用五个催化循环而没有任何明显的活性损失。在优化的反应条件下[4 mol% 催化剂，3-4 当量过氧化氢（30 wt%，水溶液），甲醇作为溶剂，rt]，可以高效地获得相应的硝酮和肟。