[(3S)-3-phenylbutanoyl] 2,2-dimethylpropanoate | 128677-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S)-3-phenylbutanoyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 128677-85-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: VUPMEBSBSZADIW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-3-phenylbutanoyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-azido-(3R)-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基苯基丙氨酸的旋光异构体的合成

  摘要：

  β-甲基苯丙氨酸的所有四个单独的异构体都是通过部分地利用Evans和他的同事们的手性酰亚胺烯醇式溴化方法合成的，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93366-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-苯基丁酸 、 三甲基乙酸 生成 [(3S)-3-phenylbutanoyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基苯基丙氨酸的旋光异构体的合成

  摘要：

  β-甲基苯丙氨酸的所有四个单独的异构体都是通过部分地利用Evans和他的同事们的手性酰亚胺烯醇式溴化方法合成的，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93366-0

文献信息

• Substituted hydantoins
  申请人：Chu Xin-Jie

  公开号：US20060041146A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及一类化合物，其结构式如下： 这些化合物在治疗由MEK过度活跃引起的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗诸如癌症、认知和CNS疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面是有用的。
• Asymmetric synthesis of unusual amino acids: An efficient synthesis of optically pure isomers of β-methylphenylalanine.
  作者：Ramalinga Dharanipragada、Katia VanHulle、Anne Bannister、Soaring Bear、Lisa Kennedy、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81570-2

  日期：1992.6

  These acids were attached to the appropriate - or -auxiliary (a 4-phenylmethyl-2-oxazolidinone) to give a 3′-phenylbutanoyl-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone. Asymmetric bromination was accomplished via the ciral imide enolate bromination methodology of Evans and co-workers (J. Am. Chem. Soc.1990112, 4011-40). Evidence for asymmetric induction was obtained from the X-ray structure of one of the intermediate

  许多α-氨基酸的非对映体β-氢的取代为肽结构的三维形貌控制提供了一种方法。需要氨基酸的不对称合成来促进这些研究。β-甲基苯丙氨酸，（2S，3S）-，（2R，3R）-，（2S，3R）-和（2R，3S）-β-甲基苯丙氨酸的所有四个单独的异构体均以高光学纯度合成。通过选择起始材料（+）-或（-）-3-苯基丁酸来设定β中心的立体化学。将这些酸与适当的-或-辅助的（4-苯基甲基-2-恶唑烷酮）连接，得到3'-苯基丁酰基-4-苯基甲基-2-恶唑烷酮。不对称溴化是通过Evans和同事的柠檬酰亚胺烯醇盐溴化方法完成的（J.Am. 化学 Soc。1990年112，4011-40）。从中间体溴化物之一的X射线结构获得了不对称诱导的证据。使用四甲基胍叠氮化物通过S N 2置换将溴化物转化为非对映异构叠氮化物。通过催化水解回收手性助剂后，通过在10％Pd / C上催化氢化获得手性氨基酸。所有四种异构体均以95：5至99：1的对映体纯度获得。
• DHARANIPRAGADA, RAMALINGA;NICOLAS, ERNESTO;TOTH, GEZA;HRUBY, VICTOR J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 6841-6844
  作者：DHARANIPRAGADA, RAMALINGA、NICOLAS, ERNESTO、TOTH, GEZA、HRUBY, VICTOR J.

  DOI：——

  日期：——