甲基2-乙酰氨基-2-甲基-4-戊烯酸酯 | 797784-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-乙酰氨基-2-甲基-4-戊烯酸酯
• 英文名称: DL-Ac-α-methyl-α-allylglycine-OMe
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 797784-80-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: ODNITZCLSICQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 甲基2-乙酰氨基-2-甲基-4-戊烯酸酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] METATHESIS REACTION INVOLVING THE UNSATURATED SIDE CHAIN OF AN ALPHA, ALPHA-DISUBSTITUTED AMINO ACID
  [FR] REACTION DE METATHESE FAISANT APPEL A LA CHAINE LATERALE INSATUREE D'UN ACIDE AMINE ALPHA, ALPHA-DISUBSTITUE

  摘要：

  该发明涉及一种氨基酸合成方法，即制备具有式（1）的侧链不饱和α，α-二取代-α-氨基酸衍生物的过程，其中：*表示一个立体异构的C原子，PG代表一个N保护基团或者一个可选择保护的氨基酸或肽链的C末端部分；X代表一个可选择取代的胺基团或者一个烷氧基团；R1代表一个可选择取代的烷基团；Ri代表R2或R3；如果Ri = R2，则Rii = R5，如果Ri = R3，则Rii = H；R2、R3和R5分别独立地代表H，一个可选择取代的（环）烷基，（杂环）芳基，酰基，烷氧羰基，氰基，二烷基膦基，环氧丙基基团，一个CHO基团，可选择保护为其缩醛基团，或者源自一个O保护的碳水化合物的基团，或者R2和R5可以与它们附着的C原子一起形成一个可选择取代的碳氢环，条件是R2、R3和R5不能同时代表H。R4代表H，一个烷基团或者一个芳基；n代表大于或等于0的整数，通过相应氨基酸衍生物前体与（可能取代的）烯烃之间的交叉甲醇反应。

  公开号：

  WO2004101476A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 在 水 作用下， 生成 甲基2-乙酰氨基-2-甲基-4-戊烯酸酯 、 Methyl 2,2-dicyclohexyl-3,5-dimethyl-4-prop-2-enyl-1-oxa-4-azonia-2-boranuidacyclopent-4-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的硼氢化。II-所得三有机高硼酸盐的反应性的新方面

  摘要：

  通过2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的氢硼化获得的杂环硼酸盐络合物起着亲核亲核试剂的作用，根据实验条件提供N-或C-烷基或酰基丙酸酯。提出了机械假设以使这些结果合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01398-2

文献信息

• A Cross-Metathesis Route to Functionalized α-Methyl α-Substituted Amino Acids
  作者：Roy P. M. Storcken、Lavinia Panella、Floris L. van Delft、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200600446

  日期：2007.1.8

  A chemoenzymatic approach to the synthesis of functionalized α-methyl α-substituted amino acids is detailed. This involves amidase-mediated enzymatic resolution of α-methyl α-substituted side-chain ω-unsaturated amino acids followed by functionalization via cross-metathesis.

  用化学酶方法合成功能化的α-甲基α-取代的氨基酸。这涉及酰胺酶介导的α-甲基α-取代的侧链ω-不饱和氨基酸的酶促拆分，然后通过交叉复分解进行功能化。