N-(4-fluorophenyl)-1H-indole-1-carboxamide | 1198565-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)indole-1-carboxamide
• CAS: 1198565-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: IPTRWLSAUWQIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver carbonate 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内 加氢胺化 终端的 炔烃 在水性介质中：吲哚-1-甲酰胺的高效和区域选择性合成

  摘要：

  使用[Au（PPh 3）] Cl / Ag 2 CO 3催化的5 -endo-dig环化反应水在微波辐射下，我们开发了一种快速，绿色的路线，由N'-取代的N-（2-炔基苯基）脲制备吲哚-1-甲酰胺。所述方法可耐受多种官能团，包括N'-芳基，烷基，杂环，各种N-（取代的-2-乙炔基苯基）和N-（2-乙炔基吡啶-3-基）脲，并提供中等至高产率的所需产物。

  DOI：

  10.1039/b904044g

文献信息

• AlMe₃-Mediated Regio- and Chemoselective Reactions of Indole with Carbamoyl Electrophiles
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201300085

  日期：2013.5

  we report the regio- and chemoselective reactions of indole with carbamoyl electrophiles in presence of AlMe3. Indole-3-carboxamide was prepared in one-step from a reaction of indole with tertiary carbamoylimidazole in the presence AlMe3. Under conditions for the formation of an aluminium ate complex, the reaction was diverted to the indole nitrogen. Secondary carbamoyl electrophiles in the presence

  在此，我们报告了在 AlMe3 存在下吲哚与氨基甲酰基亲电试剂的区域选择性和化学选择性反应。Indole-3-carboxamide 是在 AlMe3 存在下由吲哚与叔氨基甲酰基咪唑反应一步制备的。在形成铝酸盐络合物的条件下，反应转向吲哚氮。二级氨基甲酰基亲电子试剂在 AlMe3 存在下区域特异性地产生三取代的脲。还研究了吲哚氮对酯和叔氨基甲酰基咪唑官能团的区域特异性和化学选择性。
• Copper(I)-Catalyzed <i>N</i> -Carboxamidation of Indoles with Isocyanates: Facile and General Method for the Synthesis of Indole-1-carboxamides
  作者：Jinyang Chen、Li Hu、Haiying Wang、Lingrong Liu、Binfang Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201900487

  日期：2019.6.30

  general method for the synthesis of indole‐1‐carboxamides was developed via copper(I)‐catalyzed N‐carboxamidation of indoles with isocyanates under mild reaction conditions. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of indoles and isocyanates to deliver the corresponding products in good to excellent yields, providing a viable synthetic approach to indole‐1‐carboxamides.

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• Synthesis of Unsymmetrical Urea Derivatives via Cu‐Catalyzed Reaction of Acylazide and Secondary Amine
  作者：Jivan Shinde、Prakash Bhimrao Patil、Veerababurao Kavala、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/cbdv.202200346

  日期：2022.8

  The synthesis of unsymmetrical urea generally requires toxic reagent, solvent and harsh reaction condition. Herein, we introduce Cu-catalyzed greener and safer unsymmetrical urea derivatives synthesis in ethyl acetate. This method minimized utilization of toxic reagent. A variety of indole, amines, and azides with bis-indole successfully employed leading to high yields and gram scale synthesis of isolated

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