2-(2-[1,3]Dithian-2-yl-ethyl)-2-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-malonic acid dimethyl ester | 878017-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-[1,3]Dithian-2-yl-ethyl)-2-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-2-(5-trimethylsilylpent-4-ynyl)propanedioate
• CAS: 878017-23-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄S₂Si
• 分子量: 416.678
• InChiKey: QLUKCCHJLXALDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-[1,3]Dithian-2-yl-ethyl)-2-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-malonic acid dimethyl ester 在 sodium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到2-(2-[1,3]Dithian-2-yl-ethyl)-7-trimethylsilanyl-hept-6-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有甲酰基的α-苯乙烯基自由基的1，3-苯乙烯基位移促进分子内环化的范围和局限性

  摘要：

  α-三丁基锡烷基可以由相应的溴化物或黄药生成。这些基团经过带有甲酰基的有效分子内1，5-环化反应。所得的β-锡烷基烷氧基通过从碳到氧的1，3-锡烷基转移进行，以提供β-锡烷基氧基。这种新颖的重排极有可能是不可逆的，并且是促进环化的驱动力。尽管当甲酰基带有α-二甲基取代基时可以加快环化速率，但是不幸的是，烷氧基的β-断裂与1，3-锡烷基移位竞争。可以将β-锡烷基氧基用于进一步的环化以获得串联环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo052176v
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne 、 2-(2-[1,3]Dithian-2-yl-ethyl)-malonic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以73%的产率得到2-(2-[1,3]Dithian-2-yl-ethyl)-2-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有甲酰基的α-苯乙烯基自由基的1，3-苯乙烯基位移促进分子内环化的范围和局限性

  摘要：

  α-三丁基锡烷基可以由相应的溴化物或黄药生成。这些基团经过带有甲酰基的有效分子内1，5-环化反应。所得的β-锡烷基烷氧基通过从碳到氧的1，3-锡烷基转移进行，以提供β-锡烷基氧基。这种新颖的重排极有可能是不可逆的，并且是促进环化的驱动力。尽管当甲酰基带有α-二甲基取代基时可以加快环化速率，但是不幸的是，烷氧基的β-断裂与1，3-锡烷基移位竞争。可以将β-锡烷基氧基用于进一步的环化以获得串联环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo052176v