(2S,4S,5R)-5-((1R,2S)-1-acetamido-2-methoxy-2-methylpentyl)-4-((Z)-prop-1-en-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride | 1361110-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-5-((1R,2S)-1-acetamido-2-methoxy-2-methylpentyl)-4-((Z)-prop-1-en-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride
• CAS: 1361110-14-6
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₄*ClH
• 分子量: 362.897
• InChiKey: DSDILEPXRLFKSA-XCRZSYAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R,5R)-5-[(1R,2S)-1-acetamido-2-methoxy-2-methylpentyl]-4-formylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 (2S,4S,5R)-5-((1R,2S)-1-acetamido-2-methoxy-2-methylpentyl)-4-((Z)-prop-1-en-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [C+NC+CC] Coupling-Enabled Synthesis of Influenza Neuramidase Inhibitor A-315675

  摘要：

  An efficient synthesis of the neuramidase inhibitor A-315675 is reported. The fully functionalized pyrrolidine core of the target is assembled in one pot via an exo-selective asymmetric [C+NC+CC] coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol3002128