2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol | 1006917-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol
• 英文别名: 2-(1h-benzimidazol-2-yl)-5-(N,N-diethylamino) phenol；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol
• CAS: 1006917-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: SKASAHNBYVIUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(1-Butylbenzimidazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-羟基苯基）苯并咪唑和9,10-苯并咪唑螯合物和硼酸酯络合物：溶液和固态发射体

  摘要：

  描述了一系列发光的N-烷基化的2-（2'-羟基苯基）苯并咪唑（HBI）或N-芳基化的9,10-菲并咪唑（HPI）硼酸盐配合物的合成，结构和光学性质。在溶液和固态下评估了这些配合物及其相应的配体的光学性质。在蓝绿色区域获得了有效的发射，在CH 2 Cl 2中的量子产率高达91％，在固态时的量子产率高达27％。这些发射来自配体的激发态分子内质子转移（ESIPT）和硼酸盐络合物的单重激发态。

  DOI：

  10.1021/ol400849a
• 作为产物：
  描述：

  N-Mono[4-(diethylamino)salicylidene]-1,2-phenylenediamine 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(diethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在微管靶向剂的合成与评价

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是抗癌药物发现的潜在候选药物。通过合成分子破坏微管形成或抑制解聚过程可以产生出色的抗癌候选药物。在这里，我们将 2,5-取代-1 H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的秋水仙碱、诺考达唑结合位点靶向剂。使用温和的反应条件合成了大约 20 种苯并咪唑衍生物，收率 82.0%–94.0%。合成的化合物在三种细胞系中显示出中等至优异的抗癌活性，包括 Hela 细胞、A549 细胞、MRC-5 细胞。化合物B15、B16、B19和B20是三种不同细胞系中IC 50 <15 μM 的潜在候选者。在 MTT 测定中，化合物B15、B16、B19和B20显示出优异的抗增殖活性，使用 HeLa 和 A549 细胞系的 IC 50值在 5.3 ± 0.21 至 18.1 ± 0.32 μM 范围内。B15、B16、B19和B20的预测吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性和药物相似特性表

  DOI：

  10.1002/ddr.21909

文献信息

• Nano-Ni(II)/Y Zeolite Catalyzed Synthesis of 2-Aryl- and 2-Alkyl Benzimidazoles Under Solvent-Free Conditions
  作者：A. Mobinikhaledi、M. Zendehdel、F. Goudarzi、G. Rezanejade Bardajee

  DOI：10.1080/15533174.2015.1137020

  日期：2016.10.2

  Synthesis of some benzimidazole derivatives via condensation reaction of o-phenylenediamine derivatives with aromatic aldehydes or orthoesters under solvent-free conditions over nano-Ni(II)/Y zeolite as a heterogeneous catalyst is reported. Some advantages of this green method are easy purification, environmentally friendly conditions, low catalyst loadings, and nontoxic nature.

  据报道，在无溶剂条件下，以多相Ni（II）/ Y沸石为催化剂，通过邻苯二胺衍生物与芳族醛或原酸酯的缩合反应合成了一些苯并咪唑衍生物。这种绿色方法的一些优点是易于纯化，环境友好的条件，催化剂用量低和无毒的性质。
• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• Synthesis and Photo-Physical Characteristics of ESIPT Inspired 2-Substituted Benzimidazole, Benzoxazole and Benzothiazole Fluorescent Derivatives
  作者：Vikas S. Padalkar、Abhinav Tathe、Vinod D. Gupta、Vikas S. Patil、Kiran Phatangare、N. Sekar

  DOI：10.1007/s10895-011-0962-8

  日期：2012.1

  properties of synthesized compounds were investigated. All these compounds shows excited state intra-molecular proton transfer pathway having single absorption and dual emission characteristics. The fluorescent compounds were characterised by FT-IR, 1HNMR, 13C NMR and Mass spectral analysis. TGA analysis showed these compounds are thermally stable up to 200 °C.

  新型2-( 1H-苯并咪唑-2-基)-5-( N,N-二乙氨基)苯酚，2-(1,3-苯并恶唑-2-基)-5-( N,N-二乙氨基)苯酚， 2-（1,3-苯并噻唑-2-基）-5-（N，N-二乙基氨基）苯酚和它们的衍生物已经从合成对-N，N-二乙基氨基水杨醛与不同的取代ö苯二胺或ö氨基苯酚或ö研究了氨基苯硫酚及其光物理性质。研究了溶剂极性对合成化合物吸收发射特性的影响。所有这些化合物都显示出具有单吸收和双发射特性的激发态分子内质子转移途径。荧光化合物通过FT-IR、1 HNMR、13 C NMR和质谱分析表征。TGA 分析表明，这些化合物在高达 200 °C 的温度下都是热稳定的。
• A Convenient Synthesis of Fluoroalkylated Benzimidazole‐ or Indole‐fused Benzoxazines
  作者：Yijie Hu、Xiaoli Wang、Nan Ren、Na Li、Jianyang Li、Jie Chen、Hui Zhang、Hongmei Deng、Weiguo Cao、Jin‐Hong Lin

  DOI：10.1002/ejoc.202101501

  日期：2022.2.4

  Described herein is the first synthesis of fluoroalkylated benzimidazole- or indole-fused benzoxazines by using fluoroalkylated propiolates as building blocks. The benzimidazole-fused products were obtained by a convenient one-pot two-step process, a feature that may make this protocol attractive. The incorporation of a fluoroalkyl group into these heterocycles may provide more opportunities for drug

  本文描述了通过使用氟烷基化丙炔酸酯作为结构单元来合成氟烷基化苯并咪唑或吲哚稠合的苯并恶嗪。苯并咪唑融合产品是通过方便的一锅两步工艺获得的，这一特性可能使该协议具有吸引力。将氟烷基结合到这些杂环中可能会为药物开发提供更多机会。
• Designing two-photon fluorescent probes based on the target-induced enhancement of the absorption cross-section
  作者：Lingyu Zeng、Shiyu Chen、Tian Xia、Cheng Zhong、Zhihong Liu

  DOI：10.1039/c4cc05010j

  日期：——

  We have reported a new strategy to design two-photon (2P) fluorescent probes for simultaneous elevation of the 2P absorption cross-section (delta) and quantum yield (varphi). The target-induced hydrogen bond-chelated ring enhances molecular planarity, leading to the enhancement of delta; meanwhile, the photo-induced electron transfer (PET) "on-off" process modulates varphi.

  我们已经报告了一种设计两光子（2P）荧光探针同时升高2P吸收截面（δ）和量子产率（varphi）的新策略。目标诱导的氢键螯合环增强了分子的平面性，从而导致了δ的增加；同时，光致电子转移（PET）的“开-关”过程可调节varphi。