methyl 2-[[(2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]but-3-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate | 937204-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]but-3-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 937204-01-8
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₅Si
• 分子量: 401.619
• InChiKey: WWIOAESVVLSVBB-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]but-3-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3R)-3-[[(2-methoxy-2-oxoethyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]pent-4-en-2-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol0631197
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[[(2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]but-3-enyl]amino]acetate 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到methyl 2-[[(2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]but-3-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol0631197