4-(((1R,10R)-4-(((carboxymethyl)amino)methylene)-6-hydroxy-10-methyl-3,7,17-trioxo-2,3,4,7,10,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid | 1186487-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-(((1R,10R)-4-(((carboxymethyl)amino)methylene)-6-hydroxy-10-methyl-3,7,17-trioxo-2,3,4,7,10,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1186487-73-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₁₀
• 分子量: 497.458
• InChiKey: DPOJFESTZLNWAN-NSYGIPOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  184.37
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-赖氨酸 、 4-(((1R,10R)-4-(((carboxymethyl)amino)methylene)-6-hydroxy-10-methyl-3,7,17-trioxo-2,3,4,7,10,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid 反应 4.0h， 生成 N2-acetyl-N6-(((1R,10R)-1-((3-carboxypropanoyl)oxy)-6-hydroxy-10-methyl-3,7,17-trioxo-1,2,3,7,10,15,16,17-octahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-4-ylidene)methyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  一种稳定的去甲氧基病毒素衍生物抑制 PI3 激酶

  摘要：

  去甲氧基病毒素 (Dmv) 和渥曼青霉素 (Wm) 等绿色素是 PI3 激酶的纳摩尔抑制剂，PI3 激酶是一个在许多调节过程中起关键作用的酶家族。使用这些化合物来研究 PI3 激酶在生物系统中的作用或作为药物开发支架的核心是稳定性、化学反应性和作为 PI3 激酶抑制剂的生物活性的相关问题。我们发现 Dmv 是比 Wm 更有效的 PI3 激酶抑制剂。然而，Dmv 在 PBS 中的稳定性明显低于 Wm，半衰期为 26 分钟，而 Wm 的半衰期为 3470 分钟。Dmv 与 Wm 一样，在培养基中消失，半衰期不到 1 分钟。为了克服 Dmv 的不稳定性，它在 C1 位被酯化，然后在 C20 位与甘氨酸反应。由此产生的 Dmv 导数，称为 SA-DmvC20-Gly 的半衰期在 PBS 中为 218 分钟，在培养基中为 64 分钟。SA-DmvC20-Gly 在 C20 位置与N-乙酰赖氨酸以类似于

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.105
• 作为产物：
  描述：

  SA-Dmv 、 聚甘氨酸 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-(((1R,10R)-4-(((carboxymethyl)amino)methylene)-6-hydroxy-10-methyl-3,7,17-trioxo-2,3,4,7,10,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种稳定的去甲氧基病毒素衍生物抑制 PI3 激酶

  摘要：

  去甲氧基病毒素 (Dmv) 和渥曼青霉素 (Wm) 等绿色素是 PI3 激酶的纳摩尔抑制剂，PI3 激酶是一个在许多调节过程中起关键作用的酶家族。使用这些化合物来研究 PI3 激酶在生物系统中的作用或作为药物开发支架的核心是稳定性、化学反应性和作为 PI3 激酶抑制剂的生物活性的相关问题。我们发现 Dmv 是比 Wm 更有效的 PI3 激酶抑制剂。然而，Dmv 在 PBS 中的稳定性明显低于 Wm，半衰期为 26 分钟，而 Wm 的半衰期为 3470 分钟。Dmv 与 Wm 一样，在培养基中消失，半衰期不到 1 分钟。为了克服 Dmv 的不稳定性，它在 C1 位被酯化，然后在 C20 位与甘氨酸反应。由此产生的 Dmv 导数，称为 SA-DmvC20-Gly 的半衰期在 PBS 中为 218 分钟，在培养基中为 64 分钟。SA-DmvC20-Gly 在 C20 位置与N-乙酰赖氨酸以类似于

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.105