tert-butyl 3-(phenylthio)azetidine-1-carboxylate | 1451998-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl 3-(phenylthio)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 3-(phenylthio)azetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-phenylsulfanylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1451998-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: HVXWCXICONHUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(phenylthio)azetidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 ammonia methanol 作用下， 以 trifluoracetic acid-dichloromethane 为溶剂， 反应 0.75h， 以to give 3-(phenylthio)azetidine的产率得到3-(phenylthio)azetidine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 5-AMINOTHIENO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4

  摘要：

  本发明涉及取代的5-氨基噻吩[2,3-c]吡嗪-6-羧酰胺类似物、其衍生物和相关化合物，其作为肌动蛋白乙酰胆碱受体M4(mAChR M4)的正向变构调节剂具有用途；制备该化合物的合成方法；包括该化合物的药物组合物；以及使用该化合物和组合物治疗与肌动蛋白乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。

  公开号：

  US20150018309A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1-Boc-3-碘氮杂环丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(phenylthio)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOTHIENO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4
  [FR] ANALOGUES DE 5-AMINOTHIÉNO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代的5-氨基噻吩[2,3-c]吡啶嗪-6-羧酰胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M4（mAChR M4）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。

  公开号：

  WO2013126856A1

文献信息

• Accounting for Different Reactivities of Sulfinate and Thiosulfate Salts in Regioselective Azetidine Coupling via C–H Sulfenylation of Indoles
  作者：Joseph Harrity、Muhannad Al-Saedy、Anne-Chloé Nassoy

  DOI：10.1055/s-0036-1591490

  日期：2018.2

  The regioselective incorporation of azetidines into heteroaromatic compounds is reported via a formal C–H sulfenylation reaction. While sodium sulfinate salts undergo C3 sulfenylation of electron-rich indoles only, the corresponding thiosulfate salts have proved to be more generally useful. A mechanistic hypothesis for the different reactivities of sulfinate and thiosulfate salts is provided.

  氮杂环丁烷区域选择性地掺入杂芳族化合物是通过正式的 C-H 亚磺酰化反应报道的。虽然亚磺酸钠盐仅经历富电子吲哚的 C3 亚磺酰化，但相应的硫代硫酸盐已被证明更普遍有用。提供了亚磺酸盐和硫代硫酸盐的不同反应性的机理假设。
• Forging C−S Bonds on the Azetidine Ring by Continuous Flow Photochemical Addition of Thiols and Disulfides to Azetines
  作者：Marco Colella、Yuri Gelato、Michael Andresini、Elena Graziano、Gianvito Vilé、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/ejoc.202300413

  日期：2023.9

  A strategy for anti‐Markovnikov hydroalkyl/aryl thiolation and disulfidation of 2‐azetines under continuous flow conditions has been developed. Thiyl radicals are generated from thiols or disulfides and subsequently propagate into the azetine unsaturation to forge the C−S bond and shape a secondary radical intermediate. This carbon‐centered radical chain transfers to another thiol via hydrogen atom transfer (HAT) or another disulfide to regenerate the key thiyl radical intermediates. The use of flow technology ensures efficient irradiation of the reaction mixture leading to extremely fast, robust, and scalable protocols. Furthermore, ethyl acetate was adopted as an environmentally responsible solvent.

  摘要 开发了一种在连续流动条件下对 2-氮杂环丁烷进行反马尔科夫尼科夫氢烷基/芳基硫代和二硫化反应的策略。硫基从硫醇或二硫化物中生成，随后传播到氮杂环丁烷的不饱和状态中，形成 C-S 键并形成二级自由基中间体。这种以碳为中心的自由基链通过氢原子转移（HAT）转移到另一个硫醇或另一个二硫化物上，从而再生出关键的硫自由基中间体。流动技术的使用确保了反应混合物的高效辐照，从而实现了极其快速、稳健和可扩展的方案。此外，还采用了对环境负责的乙酸乙酯溶剂。
• US9493481B2
  申请人：——

  公开号：US9493481B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• US9868746B2
  申请人：——

  公开号：US9868746B2

  公开（公告）日：2018-01-16
• [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOTHIENO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANALOGUES DE 5-AMINOTHIÉNO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013126856A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  In one aspect, the invention relates to substituted 5-aminothieno[2,3-c]pyridazine-6- carboxamide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的5-氨基噻吩[2,3-c]吡啶嗪-6-羧酰胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M4（mAChR M4）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。