Ethyl 4-ethyl-3-ethynyl-4-hydroxyhexanoate | 1032732-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-ethyl-3-ethynyl-4-hydroxyhexanoate
• CAS: 1032732-26-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: SCNVRWSCFOQURL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-ethyl-3-ethynyl-4-hydroxyhexanoate 、 二甲基苯基硅烷 在 N-heterocyclic carbene-based platinum⁽⁰⁾ complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 4-ethyl-4-hydroxy-3-((E)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)vinyl)hexanoate 、 Ethyl 3-[1-[dimethyl(phenyl)silyl]ethenyl]-4-ethyl-4-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  （IPr）Pt（diene）配合物催化末端和内部炔烃的高度β-（E）选择性氢化硅烷化

  摘要：

  提出了新型（IPr）Pt（AE）（7）（IPr =双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基，AE =烯丙基醚）配合物催化的末端和内部炔烃的区域选择性氢化硅烷化。与母体（IPr）Pt（DVDS）配合物相比，（IPr）Pt（AE）催化剂显示出较低的催化剂负载量（0.1至0.05 mol％）对末端和内部炔烃进行氢化硅烷化的活性和区域选择性（6）（DVDS =二乙烯基四甲基二硅氧烷）。该反应导致较好的区域选择性，有利于末端和内部炔烃的受阻末端上的顺式加成产物。检查了苄基炔丙基醚难以氢化硅烷化的溶剂效应。根据观察到的产物分布和动力学数据，提出了涉及两个竞争催化循环的机理方案。一个循环导致较高的区域选择性，而另一个失去立体定向IPr卡宾配体的循环则显示出较低的区域控制和活性。该次级催化循环的重要性是由于炔烃的强配位能力或硅烷的低反应性或两者兼而有之。

  DOI：

  10.1021/jo800411e