methyl (2Z,4Z)-2,4-decadienoate | 108965-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4Z)-2,4-decadienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4Z)-decadienoate；deca-2c,4c-dienoic acid methyl ester；Deca-2c,4c-diensaeure-methylester；(Z,Z)-2,4-decadienoic acid, methyl ester；methyl (2Z,4Z)-deca-2,4-dienoate
• CAS: 108965-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SFHSEXGIVSBRRK-QRLRYFCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.67°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9095

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4Z)-2,4-decadienoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 deca-2c,4c-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  deca-2,4-diynoic acid methyl ester 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 乙酸甲酯 作用下， 生成 methyl (2Z,4Z)-2,4-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)- and (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoates by the Ester Enolate Claisen Rearrangement of (<i>E</i>)-1-Alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl Glycolates Followed by the Peterson Reaction
  作者：Toshio Sato、Hiroshi Tsunekawa、Hiromasa Kohama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1553

  日期：1986.9.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (E)-1-alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl glycolates gave (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates with high diastereoselectivity, which were stereoselectively converted into (2E,4E)- and (2Z,4E)-2,4-alkadienoates by the Peterson reaction.

  (E)-1-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙醇酸酯的酯烯醇克莱森重排得到具有高非对映选择性的 (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates, 其被立体选择性地转化为 (通过 Peterson 反应生成 2E,4E)- 和 (2Z,4E)-2,4- 链二烯酸酯。
• Pheromone synthesis. Part 249: Syntheses of methyl (R,E)-2,4,5-tetradecatrienoate and methyl (2E,4Z)-2,4-decadienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.064

  日期：2012.2

  The enantiomers of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate (1), a component of the male pheromone of Acanthoscelides obtectus, were synthesized from the enantiomers of 1-undecyn-3-ol (6), which were obtained via asymmetric acetylation of (±)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (4) with vinyl acetate as catalyzed by lipase PS (Amano). The ortho ester Claisen rearrangement of 6 with triethyl orthoacetate was

  甲基（对映体ë）-2,4,5- tetradecatrienoate（1），的阳信息素的组分Acanthoscelides obtectus，从1-undecyn -3-醇（对映体合成的6），将其通过获得脂肪酶PS（Amano）催化（±）-1-三甲基甲硅烷基-1-十一炔-3-醇（4）与乙酸乙烯酯的不对称乙酰化反应。用原乙酸三乙酯将6的原酸酯Claisen重排是生成手性烯丙基体系的关键步骤。还从（±）-6开始执行了（±）-1的新合成。（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯的三种不同合成方法（2），ob虫雄性信息素的另一种成分，是通过钯催化的Heck反应或Claisen和Al 2 O 3催化的热重排而获得的。
• Synthesis and characterization of all four isomers of methyl 2,4-decadienoate for an investigation of the pheromone components of Pityogenes chaicographus
  作者：Peter Baeckström、Ulla Jacobsson、Torbjörn Norin、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81705-1

  日期：1988.1

  4-decadienoate (1), an important pheromone component of Pityogenes chalcographus, and its three geometrical isomers (2–4) have been synthesized and obtained in 99 % isomeric purity. Urea inclusion complexes were used in the final purification procedures. Spectroscopic data (MS, 1H and 13C NMR) of all four isomers are discussed. A photoisomerization study of the decadienoates is presented.

  （2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯（1 E），Pityogenes chalcographus的重要信息素成分，及其三种几何异构体（2-4）均已合成，纯度为99％。在最终的纯化程序中使用了尿素包合物。讨论了所有四个异构体的光谱数据（MS，1 H和13 C NMR）。提出了癸二烯酸酯的光异构化研究。
• A convenient stereoselective synthesis of conjugated (2Z)-EN-4-ynoic and (2Z,4Z)- and (2Z,4E)-dienoic acid derivatives from propiolic acid derivatives
  作者：Xiyan Lu、Xiaoling Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92235-4

  日期：1992.4

  The palladium-catalyzed one-pot sequential reaction of propiolic acid derivatives with lithium halides first, and then with terminal alkynes or alkenes affords conjugated (2Z) -en-4-ynoic and (2Z,4Z)- and (2Z,4E)- dienoic acid derivatives with high stereoselectivity.

  钯催化的丙酸衍生物与卤化锂的一锅顺序反应，然后与末端炔烃或烯烃进行单锅顺序反应，得到共轭的（2Z）-en-4-炔酸和（2Z，4Z）-和（2Z，4E）-具有高立体选择性的二烯酸衍生物。
• NORIN, TORBJORN;UNELIUS, C. RIKARD, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 106-107
  作者：NORIN, TORBJORN、UNELIUS, C. RIKARD

  DOI：——

  日期：——