trans-2-phenyl-1,4-hexadiene | 60754-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenyl-1,4-hexadiene
• 英文别名: [(4E)-hexa-1,4-dien-2-yl]benzene
• CAS: 60754-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ONSPSKYUJDANDR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenyl-3-(phenylsulfonyl)hex-5-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59 %的产率得到trans-2-phenyl-1,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化及跳段二烯的碱控合成

  摘要：

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03753

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective Dehydrohalogenation of Alkyl Halides with Dimethylphenylsilylmethylmagnesium Chloride
  作者：Tsuneyuki Kobayashi、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja804277x

  日期：2008.8.27

  dimethylphenylsilylmethylmagnesium chloride result in highly regioselective dehydrohalogenation. The reaction does not follow the conventional E2 elimination mechanism but includes beta-hydride elimination from the corresponding alkylcobalt intermediate. The interesting reaction mechanism of the cobalt-catalyzed dehydrohalogenation offered unique transformations that are otherwise difficult to attain.

  卤代烷烃与二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁的钴催化反应导致高度区域选择性的脱卤化氢。该反应不遵循传统的 E2 消除机制，但包括从相应的烷基钴中间体中消除 β-氢化物。钴催化脱卤化氢的有趣反应机制提供了否则难以实现的独特转化。
• Highly Efficient Allyl Cross-Coupling Reactions of Allylindiums with Organic Electrophiles
  作者：Kooyeon Lee、Jinsung Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo026121u

  日期：2002.11.1

  This paper describes highly efficient allyl cross-coupling reactions of allylindiums with organic electrophiles such as aryl and vinyl triflates, vinyl halides, dibromoolefin, and alkynyl iodide. The reactions were carried out using 4 mol % Pd(PPh3)4 in the presence of 3 equiv of LiCl in DMF at 100 degrees C under a nitrogen atmosphere. Allylindium, generated from the reaction of 1 equiv of indium

  本文描述了烯丙基lin与有机亲电子试剂（例如芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，乙烯基卤化物，二溴代烯烃和炔基碘）的高效烯丙基交叉偶联反应。在3当量的LiCl存在下，在DMF中，在氮气气氛下，在100℃下，使用4mol％的Pd（PPh 3）4进行反应。由1当量的铟与1.5当量的烯丙基卤反应生成的烯丙基铝作为偶合伴侣可提供最佳结果。本方法温和且易于应用，并且以良好至优异的产率产生了多种烯丙基化合物。
• Frangin,Y.; Gaudemar,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, # 7-8, p. 1173 - 1177
  作者：Frangin,Y.、Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——
• SKIBBE, V.;ERKER, G., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1983, 241, N 1, 15-26
  作者：SKIBBE, V.、ERKER, G.

  DOI：——

  日期：——