N-methyl-4-aminopyridine-3-sulfonamide | 163137-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-aminopyridine-3-sulfonamide
• 英文别名: 4-amino-N-methylpyridine-3-sulfonamide
• CAS: 163137-35-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: OWTRHWUOIMPUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-aminopyridine-3-sulfonamide 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-METHYL-2,3-DIHYDRO-4H-PYRIDO[4,3-e] [1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE
  参考文献：
  名称：

  Pyridothiadiazines

  摘要：

  该发明涉及一种选择自式(I)的化合物：##STR1##其中A、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4如描述中所定义，并且包含该化合物的药物产品，用于治疗与谷氨酸能神经传递功能障碍相关的病理。

  公开号：

  US05459138A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-(4-chloropyrid-3-yl)sulfonamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N-methyl-4-aminopyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型杂环化合物的合成与结构研究：1,2,4-吡啶二嗪1,1-二氧化物，1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的吡啶基类似物

  摘要：

  一系列新颖的1,2,4- pyridothiadiazine 1,1-二氧化物的（1），1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物二氮嗪它们中的一些是吡啶基类似物（2） ，合成和选择的物理化学收集数据（pK a，log P'）。通过光谱（13 C NMR，UV）和X射线数据，讨论了噻二嗪环中C = N双键的最佳位置。结论是，与1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物一样，1,2,4-吡啶并噻二嗪1,1-二氧化物在2-和4-位上没有烷基取代基，无论氮原子位置如何吡啶环显示出主要的互变异构体4H-形式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00060-l

文献信息

• 4<i>H</i>-1,2,4-Pyridothiadiazine 1,1-Dioxides and 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-1,2,4-pyridothiadiazine 1,1-Dioxides Chemically Related to Diazoxide and Cyclothiazide as Powerful Positive Allosteric Modulators of (<i>R</i>/<i>S</i>)-2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic Acid Receptors:  Design, Synthesis, Pharmacology, and Structure−Activity Relationships
  作者：Bernard Pirotte、Tchao Podona、Ousmane Diouf、Pascal de Tullio、Philippe Lebrun、Léon Dupont、Fabian Somers、Jacques Delarge、Philippe Morain、Pierre Lestage、Jean Lepagnol、Michael Spedding

  DOI：10.1021/jm970694v

  日期：1998.7.1

  4-pyridothiadiazine 1,1-dioxides bearing various alkyl and aryl substituents on the 2-, 3-, and 4-positions was synthesized and tested as possible positive allosteric modulators of the (R/S)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid (AMPA) receptors. Many compounds were found to be more potent than the reference compounds diazoxide and aniracetam as potentiators of the AMPA current in rat cortex mRNA-injected

  一系列在2、3上带有各种烷基和芳基取代基的4H-1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物和2,3-二氢-4H-1,2,4-吡啶并二嗪1,1-二氧化物合成4-位，并作为（R / S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的可能的正变构调节剂进行测试。在大鼠皮层mRNA注射的爪蟾卵母细胞中，发现许多化合物比参考化合物二氮嗪和阿尼西坦更有效，可作为AMPA电流的增强剂。最具活性的化合物4-乙基-2,3-二氢-4H-吡啶并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（31b）表现出对爪蟾卵母细胞的体外活性距环噻嗪不远，后者是迄今为止报道的最有效的AMPA受体变构调节剂。而且，31b，但不是环噻嗪，被发现增强电刺激大鼠海马切片中的兴奋性突触后场电位的持续时间和幅度。对于31b而言，但对于环噻嗪而言，这种作用可能表明与位于海马CA1神经元上的突触后AMPA受体结
• Study of the ring closure reaction of o-aminoarylsulfonamides with 1,1′-thiocarbonyldiimidazole.
  作者：Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Fabian Somers、Stéphane Boverie、Fabrice Lacan、Jacques Delarge

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00195-1

  日期：1998.5

  new kind of compound was also obtained, namely the 3-(imidazol-1-yl)-4H-1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxides. The latter appeared to be good reaction intermediates. The use of 1,1′-thiocarbonyldiimidazole opens a new synthetic route to 3-alkylamino-4H-1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxides, a heterocyclic ring system expressing important pharmacological properties. This work is the first study on the ring closure

  1,1'-硫代羰基二咪唑用作邻氨基芳基磺酰胺的闭环剂。除了形成预期的3-thioxo-2,3-dihydro-4 H -1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxide衍生物外，还获得了一种新型化合物，即3-（imidazol-1 -基）-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物。后者似乎是良好的反应中间体。1,1'-硫代羰基二咪唑的使用为3-烷基氨基-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物开辟了一条新的合成路线，该杂环系统具有重要的药理特性。这项工作是对该试剂的闭环性能的首次研究。
• Pyrido-1,2,4-thiadiazine and pyrido-1,4-thiazine derivatives, their
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05792764A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Pyrido-1,2,4-thiadiazine and pyrido-1,4-thiazine derivatives represented by the formula ##STR1## wherein A, B, D, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are defined in the description, compositions thereof and methods for preparing the compounds are described. The compounds are useful in the treatment of diseases of the central nervous system, the cardiovascular system, pulmonary system, the gastrointestinal system and the endocrinologic system.

  本文描述了由式##STR1##所代表的吡啶-1,2,4-噻二嗪和吡啶-1,4-噻嗪衍生物，其中A、B、D、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4在说明书中有定义，以及它们的组成和制备方法。这些化合物对中枢神经系统、心血管系统、肺系统、消化系统和内分泌系统的疾病有用。
• Nouvelles pyridothiadiazines, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0618209A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle A, R₁, R₂, et R₄ sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 A、R₁、R₂ 和 R₄ 如描述中所定义。 药物。
• PYRIDO-1,2,4-THIADIAZINE AND PYRIDO-1,4-THIAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP0877748B1

  公开（公告）日：2004-11-03