2-methyl-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrido<4,3-e>-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide | 193682-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrido<4,3-e>-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-methyl-3-thioxo-2.3-dihydro-4H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide；2-methyl-1,1-dioxo-4H-pyrido[4,3-e][1,2,4]thiadiazine-3-thione
• CAS: 193682-10-9
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S₂
• 分子量: 229.283
• InChiKey: YYVTXWSVTSAYQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrido<4,3-e>-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-3-methylamino-2H-pyrido<4,3-e>-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-烷基氨基-吡啶并[4,3- e ] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物的合成与结构研究：一类具有治疗前景的新型杂环化合物

  摘要：

  3-烷基氨基-吡啶并[4,3- e ] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物代表了一类新的表达重要药理特性的杂环化合物。根据噻二嗪环中CN双键的位置，该杂环系统可能以三种不同的互变异构形式存在。通过从选定化合物中收集的光谱和X射线数据，最有利的互变异构形式被3-烷基氨基-吡啶并[4,3 - e ] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物不含烷基确定2-或4-位的取代基。考虑到这类杂环化合物的药理学潜力，本研究提供有关吡啶并噻二嗪二氧化物的几何和构象方面的新见解是重要的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00231-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 N-methyl-4-aminopyridine-3-sulfonamide 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-methyl-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrido<4,3-e>-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基芳基磺酰胺与1,1'-硫代羰基二咪唑的闭环反应的研究。

  摘要：

  1,1'-硫代羰基二咪唑用作邻氨基芳基磺酰胺的闭环剂。除了形成预期的3-thioxo-2,3-dihydro-4 H -1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxide衍生物外，还获得了一种新型化合物，即3-（imidazol-1 -基）-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物。后者似乎是良好的反应中间体。1,1'-硫代羰基二咪唑的使用为3-烷基氨基-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物开辟了一条新的合成路线，该杂环系统具有重要的药理特性。这项工作是对该试剂的闭环性能的首次研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00195-1

文献信息

• Pyrido-1,2,4-thiadiazine and pyrido-1,4-thiazine derivatives, their
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05792764A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Pyrido-1,2,4-thiadiazine and pyrido-1,4-thiazine derivatives represented by the formula ##STR1## wherein A, B, D, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are defined in the description, compositions thereof and methods for preparing the compounds are described. The compounds are useful in the treatment of diseases of the central nervous system, the cardiovascular system, pulmonary system, the gastrointestinal system and the endocrinologic system.

  Pyrido-1,2,4-噻二嗪和由以下式表示的Pyrido-1,4-噻嗪衍生物##STR1##其中A、B、D、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4在描述中有定义，描述了它们的组成物和制备化合物的方法。这些化合物在治疗中枢神经系统、心血管系统、肺部系统、胃肠系统和内分泌系统疾病中有用。
• PYRIDO-1,2,4-THIADIAZINE AND PYRIDO-1,4-THIAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP0877748B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US5792764A
  申请人：——

  公开号：US5792764A

  公开（公告）日：1998-08-11
• Study of the ring closure reaction of o-aminoarylsulfonamides with 1,1′-thiocarbonyldiimidazole.
  作者：Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Fabian Somers、Stéphane Boverie、Fabrice Lacan、Jacques Delarge

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00195-1

  日期：1998.5

  new kind of compound was also obtained, namely the 3-(imidazol-1-yl)-4H-1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxides. The latter appeared to be good reaction intermediates. The use of 1,1′-thiocarbonyldiimidazole opens a new synthetic route to 3-alkylamino-4H-1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxides, a heterocyclic ring system expressing important pharmacological properties. This work is the first study on the ring closure

  1,1'-硫代羰基二咪唑用作邻氨基芳基磺酰胺的闭环剂。除了形成预期的3-thioxo-2,3-dihydro-4 H -1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxide衍生物外，还获得了一种新型化合物，即3-（imidazol-1 -基）-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物。后者似乎是良好的反应中间体。1,1'-硫代羰基二咪唑的使用为3-烷基氨基-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物开辟了一条新的合成路线，该杂环系统具有重要的药理特性。这项工作是对该试剂的闭环性能的首次研究。
• Synthesis and structural studies of 3-Alkylamino-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxides: a new class of heterocyclic compounds with therapeutical promises
  作者：Pascal de Tullio、Raogo Ouedraogo、Léon Dupont、Fabian Somers、Stéphane Boverie、Jean-Michel Dogné、Jacques Delarge、Bernard Pirotte

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00231-8

  日期：1999.4

  3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide represents a new class of heterocyclic compounds expressing important pharmacological properties. According to the position of the CN double bond in the thiadiazine ring, this heterocyclic ring system may exist under three different tautomeric forms. By means of spectral and X-ray data collected from selected compounds, the most favourable tautomeric form adopted by

  3-烷基氨基-吡啶并[4,3- e ] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物代表了一类新的表达重要药理特性的杂环化合物。根据噻二嗪环中CN双键的位置，该杂环系统可能以三种不同的互变异构形式存在。通过从选定化合物中收集的光谱和X射线数据，最有利的互变异构形式被3-烷基氨基-吡啶并[4,3 - e ] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物不含烷基确定2-或4-位的取代基。考虑到这类杂环化合物的药理学潜力，本研究提供有关吡啶并噻二嗪二氧化物的几何和构象方面的新见解是重要的。