N-methyl-(4-chloropyrid-3-yl)sulfonamide | 56397-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-(4-chloropyrid-3-yl)sulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-pyridine-3-sulfonic acid methylamide；4-Chlorpyridin-3-methylsulfonamid；4-Chloro-N-methylpyridine-3-sulfonamide
• CAS: 56397-15-0
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 206.653
• InChiKey: UTYBZCHKLNWPCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.5-189 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  341.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-(4-chloropyrid-3-yl)sulfonamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N-methyl-4-aminopyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型杂环化合物的合成与结构研究：1,2,4-吡啶二嗪1,1-二氧化物，1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的吡啶基类似物

  摘要：

  一系列新颖的1,2,4- pyridothiadiazine 1,1-二氧化物的（1），1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物二氮嗪它们中的一些是吡啶基类似物（2） ，合成和选择的物理化学收集数据（pK a，log P'）。通过光谱（13 C NMR，UV）和X射线数据，讨论了噻二嗪环中C = N双键的最佳位置。结论是，与1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物一样，1,2,4-吡啶并噻二嗪1,1-二氧化物在2-和4-位上没有烷基取代基，无论氮原子位置如何吡啶环显示出主要的互变异构体4H-形式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00060-l
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶- 3 -磺酰氯 、 甲胺 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到N-methyl-(4-chloropyrid-3-yl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型杂环化合物的合成与结构研究：1,2,4-吡啶二嗪1,1-二氧化物，1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的吡啶基类似物

  摘要：

  一系列新颖的1,2,4- pyridothiadiazine 1,1-二氧化物的（1），1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物二氮嗪它们中的一些是吡啶基类似物（2） ，合成和选择的物理化学收集数据（pK a，log P'）。通过光谱（13 C NMR，UV）和X射线数据，讨论了噻二嗪环中C = N双键的最佳位置。结论是，与1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物一样，1,2,4-吡啶并噻二嗪1,1-二氧化物在2-和4-位上没有烷基取代基，无论氮原子位置如何吡啶环显示出主要的互变异构体4H-形式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00060-l

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of 3‐Amino 1,2,4‐Benzothiadiazine 1,1‐Dioxides
  作者：Renè Hommelsheim、Robin van Nahl、Lena M. Hanek、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202300875

  日期：2024.2.20

  Rh2(OAc)4 5.0 DMF 13 4 [Cp*RhCl2]2 5.0 DMF 44 5 Co(acac)3 5.0 DMF 0 6 Pd2(dba)3 5.0 DMF 93 7 Pd(dba)2 5.0 DMF 96 8 Pd(dba)2 1.5 DMF 98 9 Pd(dba)2 1.0 DMF 94 10 Pd(dba)2 0.5 DMF 43 11 Pd(dba)2 1.5 THF 86 12 Pd(dba)2 1.5 DCM 61 13 Pd(dba)2 1.5 MeCN 23 14 Pd(dba)2 1.5 toluene 91 15[c] Pd(dba)2 1.5 DMF 95 16 – – DMF 0 [a] Reaction conditions: Metal pre-catalyst, 1 a (0.4 mmol), 2 a (0.44 mmol), solvent (2.0 mL)

  磺胺类药物在药物化学中无处不在。由于其多种生物活性，它们被广泛用作具有抗微生物、抗糖尿病、抗高血压或抗炎特性的畅销药物。1最常用的两种磺胺类药物是呋塞米 ( A ) 2和氯噻嗪 ( B )（方案 1）3，根据世界卫生组织 (WHO) 的规定，它们属于基本药物。4呋塞米 ( A ) 是一种袢利尿剂，而2氯噻嗪 ( B ) 是一种抗高血压和利尿剂。3除了在药物化学中的应用外，磺胺类药物还广泛用于作物保护，5以环丙磺酰胺 ( C )为例。5a、6 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 生物学相关磺胺类药物和磺内酰胺制备合成方法的示例。 在生物活性磺酰胺类化合物中，称为磺内酯的相应杂环化合物在新活性药物成分的开发中引起了特别的兴趣。7例子包括 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物 氯噻嗪 ( B ) 或二氮嗪 ( D )，8两者均显示出多种药理活性。9同样，它们相关的 3-氨基取代衍生物E 10和F
• Nouvelles pyridothiadiazines, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0618209A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle A, R₁, R₂, et R₄ sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 A、R₁、R₂ 和 R₄ 如描述中所定义。 药物。
• THUNUS L., ANN. PHARM. FRANC. <APFR-AD>, 1975, 33 NO 10, 487-494
  作者：THUNUS L.

  DOI：——

  日期：——
• THUNUS L.; LAPIERE C.-L., ANN. PHARM. FRANC. <APFR-AD>, 1975 (1976), 33, NO 12, 663-669
  作者：THUNUS L.、 LAPIERE C.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Pyridothiadiazines, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0618209B1

  公开（公告）日：1998-12-23