(R)-methyl 4-(4-methoxy-2-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate | 1206515-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 4-(4-methoxy-2-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate
• 英文别名: methyl (2R)-4-[4-methoxy-2-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 1206515-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₃F₆N₃O₅
• 分子量: 441.287
• InChiKey: NPAJQVUEVMMBEJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)双吖丙啶 、 (R)-N-trifluoroacetylaspartic acid-4-chloride-1-methyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(R)-methyl 4-(2-methoxy-4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应可有效合成光学活性的三氟甲基二氮杂基高苯基丙氨酸和芳基丙氨酸衍生物。

  摘要：

  与3-（3-甲氧基苯基）-3-（三氟甲基）-3H-二嗪和光学活性的N-TFA-Asp（Cl）-OMe在三氟甲磺酸中的弗瑞德-克来福特反应提供了高苯丙氨酸衍生物，而没有光学纯度的任何损失。

  DOI：

  10.1271/bbb.90027

文献信息

• Effective Synthesis of Optically Active Trifluoromethyldiazirinyl Homophenylalanine and Aroylalanine Derivatives with the Friedel-Crafts Reaction in Triflic Acid
  作者：Ryo MURASHIGE、Yuta MURAI、Yasumaru HATANAKA、Makoto HASHIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.90027

  日期：2009.6.23

  The Friedel-Crafts reaction with 3-(3-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine and optically active N-TFA-Asp(Cl)-OMe in triflic acid afforded homophenylalanine derivatives without any loss of the optical purity.

  与3-（3-甲氧基苯基）-3-（三氟甲基）-3H-二嗪和光学活性的N-TFA-Asp（Cl）-OMe在三氟甲磺酸中的弗瑞德-克来福特反应提供了高苯丙氨酸衍生物，而没有光学纯度的任何损失。