Methanesulfonic acid 1-isobutyl-3-((1R,3aS,4R)-4-methoxy-1,3a-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-yl)-butyl ester | 86000-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 1-isobutyl-3-((1R,3aS,4R)-4-methoxy-1,3a-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-yl)-butyl ester
• CAS: 86000-63-7
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄S
• 分子量: 386.596
• InChiKey: ZWQDBVNUXFAQTH-QCRWKMLFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-isobutyl-3-((1R,3aS,4R)-4-methoxy-1,3a-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-yl)-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(1R,3aS,4R)-1-(1,5-Dimethyl-hexyl)-4-methoxy-1,3a-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  三萜烯侧链合成模型

  摘要：

  尽管反式1,6-二甲基-2-甲氧基双环[4.3.0]壬南-7-（1）中受阻的CO功能可防止亲核加成并易于烯醇化，但三甲基甲硅烷基氰化物，亚甲基三苯基磷烷的加成产物收率良好得到巴豆基溴化镁。将甲代烯丙基加合物4从后者反应转化为C 8 H 17萜类侧链的努力失败了，因为在3°醇脱水过程中容易发生Me转变。通过将重排的烯烃5转化为不饱和酮11证明了这种重排的性质。。所述萜类化合物的侧链的导入最终被转化完成1至Ë -亚乙基衍生物13，从那里到7β乙酰中间体17，最后到侧链的差向异构体混合物19通过Wittig缩合，随后氢化。注意到与17-酮类固醇相比1的反应中有趣的立体化学差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97629-x
• 作为产物：
  描述：

  3-((1R,3aS,4R)-4-Methoxy-1,3a-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-yl)-butan-1-ol 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid 1-isobutyl-3-((1R,3aS,4R)-4-methoxy-1,3a-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三萜烯侧链合成模型

  摘要：

  尽管反式1,6-二甲基-2-甲氧基双环[4.3.0]壬南-7-（1）中受阻的CO功能可防止亲核加成并易于烯醇化，但三甲基甲硅烷基氰化物，亚甲基三苯基磷烷的加成产物收率良好得到巴豆基溴化镁。将甲代烯丙基加合物4从后者反应转化为C 8 H 17萜类侧链的努力失败了，因为在3°醇脱水过程中容易发生Me转变。通过将重排的烯烃5转化为不饱和酮11证明了这种重排的性质。。所述萜类化合物的侧链的导入最终被转化完成1至Ë -亚乙基衍生物13，从那里到7β乙酰中间体17，最后到侧链的差向异构体混合物19通过Wittig缩合，随后氢化。注意到与17-酮类固醇相比1的反应中有趣的立体化学差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97629-x