tert-butyl 2-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]acetate | 212770-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]acetate
• 英文别名: 2-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-acetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)sulfonylacetate
• CAS: 212770-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₄S
• 分子量: 274.313
• InChiKey: KAEOFVPILQCLRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二溴二乙醚 、 tert-butyl 2-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到4-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aromatic sulfone hydroxamates and their use as protease inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及芳香砜羟肟酸酯（也称为“芳香砜羟肟酸”）及其盐，该化合物在抑制基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性方面具有作用。该发明还涉及一种预防或治疗方法，包括向动物，特别是患有（或易患）与MMP和/或聚集素酶活性相关的病理状况的哺乳动物，施用此类化合物或盐以达到抑制MMP和/或聚集素酶的有效量。

  公开号：

  US20040010019A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 2-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的芳基和杂芳基硼酸和二氧化硫替代物DABSO的亚磺酸盐合成

  摘要：

  我们报告易于获得的芳基和杂芳基硼酸的氧化还原中性Ni（II）催化的硫化。使用市售的，空气稳定的NiBr 2 ·（甘醇二甲醚），市售的菲咯啉配体和DABSO的组合，硼酸可以有效地转化为相应的亚磺酸盐，可以进一步精加工成有价值的含磺酰基基团，包括砜，磺酰胺，磺酰氟和磺酸酯。催化剂的加入量可以以克为单位降低至2.5摩尔％。这种实际上简单的方案可耐受前所未有的药学上相关的和电子贫（杂）芳基硼酸，可直接合成活性药物成分。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04363

文献信息

• N-hydroxy-2-(Alkyl,Aryl or Heteroaryl sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl) 3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06342508B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Matrix metalloproteinases (MMps) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF-&agr; converting enzyme (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-&agr; from membrane bound TNF-&agr; precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and TNF-&agr; converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection. The compounds of this invention are represented by the formula where R1, R2, R3 and R4 are described herein.

  翻译结果如下： 基质金属蛋白酶（MMPhref=https://www.molaid.com/MS_61907 target="_blank">MMps）是一组与连接组织和基底膜病理破坏有关的酶。这些含有锌的内切肽酶包括几个酶亚组，如胶原酶、溶素和明胶酶。肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE），一种促炎症细胞因子，催化膜结合的肿瘤坏死因子-α前体蛋白形成肿瘤坏死因子-α。因此，人们预期基质金属蛋白酶（MMPs）和TACE的小分子抑制剂可能具有治疗多种疾病状态的前景。本发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶（MMPs）和肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂，用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染。本发明中的化合物由以下公式表示： 其中R1、R2、R3和R4在本说明书中有所描述。
• Pd(NHC)-catalyzed alkylsulfonylation of boronic acids: a general and efficient approach for sulfone synthesis
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Jinjin Chen、Tao Tu

  DOI：10.1039/c7cc05851a

  日期：——

  Robust N-heterocyclic carbene palladium complexes are highly efficient catalysts for direct alkylsulfonylation of (hetero)aryl- or alkenyl-boronic acids with potassium metabisulfite and (hetero)alkyl-halides. Among them, acenaphthoimidazolylidene palladium(II) complexes exhibited the highest activities, and up to quantitative yields were obtained for diverse structurally distinct sulfones under very

  健壮的N-杂环卡宾钯络合物是高效的催化剂，可用于（杂）芳基-或烯基-硼酸与亚硫酸氢钾和（杂）烷基卤化物的直接烷基磺酰化。其中，并咪唑基亚钯钯（II）配合物表现出最高的活性，并且在非常温和的反应条件下，不同结构的砜获得了最高的定量收率。
• Acenaphthoimidazolylidene Gold Complex-Catalyzed Alkylsulfonylation of Boronic Acids by Potassium Metabisulfite and Alkyl Halides: A Direct and Robust Protocol To Access Sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Jiangbo Chen、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.7b00860

  日期：2017.7.7

  A robust acenaphthoimidazolylidene gold complex is demonstrated as a highly efficient catalyst in the direct alkylsulfonylation of boronic acids. Remarkably, a wide range of highly reactive and unreactive C-electrophiles were well-tolerated to produce various (hetero)aryl-alkyl, aryl-alkenyl, and alkenyl-alkyl sulfones in satisfactory yields with 5 mol % catalyst loading. Along with the steric properties

  在硼酸的直接烷基磺酰化反应中，一种强效的ph啶咪唑基亚金络合物被证明是一种高效的催化剂。显着地，广泛耐受高反应性和非反应性的C-亲电子试剂，以令人满意的产率和5mol％的催化剂负载量产生各种（杂）芳基-烷基，芳基-烯基和烯基-烷基砜。除了NHC配体的空间特性外，这种金配合物的高催化活性还表明，ph啶咪唑基亚甲基的强σ供电在促进这一具有挑战性的氧化还原中性催化过程中也发挥了作用。
• N-hdroxy-2-(alkyl, aryl, or heteroaryl, sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl)-3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06197791B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF-&agr; converting enzyme (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-&agr; from membrane bound TNF-&agr; precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and TNF-&agr; converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection having the formula wherein R2 and R3 form a heterocyclic ring and A is S, S(O), or S(O)2, and R1 and R4 are defined herein.

  基质金属蛋白酶（MMPs）是一组酶，已被指责参与病理性破坏结缔组织和基底膜。这些含锌的内肽酶包括几种酶亚型，包括胶原酶、基质金属蛋白酶和明胶酶。TNF-α转化酶（TACE）是一种促炎细胞因子，催化将膜结合的TNF-α前体蛋白转化为TNF-α。预计MMPs和TACE的小分子抑制剂有望用于治疗多种疾病状态。本发明提供了基质金属蛋白酶（MMPs）和TNF-α转化酶（TACE）的低分子量、非肽类抑制剂，用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周疾病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，其化学式为R2和R3形成杂环环，A为S、S(O)或S(O)2，R1和R4在此处定义。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed sulfonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c6sc05483h

  日期：——

  Using a simple copper(I) catalyst has allowed a high yielding sulfonylative-Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction to be developed. The process provides a single step route to diaryl sulfones from the direct combination of aryl boronic acids, sulfur dioxide and aryl iodides, and represents the first sulfonylative variant of a classic cross-coupling reaction. Sulfur dioxide is delivered from the surrogate

  使用简单的铜（I）催化剂可以开发出高产率的磺酰化-Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法提供了从芳基硼酸，二氧化硫和芳基碘化物的直接组合制取二芳基砜的单步路线，并且代表了经典交叉偶联反应的第一个磺酰基化变体。二氧化硫由替代试剂DABSO输送。反应条件的变化允许磺酰化-Suzuki偶合的中断，从而导致推测的亚磺酸铜中间体的形成。这些亚磺酸盐可能会以其钠盐形式被捕集，并用亲电试剂进行处理，从而可以得到芳基烷基砜，β-羟基砜，磺酰胺和磺酰氟。