2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime | 83163-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime
• 英文别名: N-[2,2,2-Trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 83163-75-1
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: GTIRHANHGLHLIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime 在 manganese(IV) oxide 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的二氮丙啶基苯丙氨酸的合成——一种用于甜味受体功能分析的新型光反应性阿斯巴甜衍生物

  摘要：

  光反应性苯丙氨酸衍生物作为目标生物分子的功能分析试剂是众所周知的。发光体通常在苯的 4 位引入。阿斯巴甜由二肽 L-Asp-L-Phe-OMe 组成，是最常用的人造甜味剂之一，其苯环的取代效应已有报道。然而，在 4 位上的取代并不能保持其甜味特性。三氟甲基二氮丙啶是最可靠的发光体之一，它被引入苯丙氨酸的不同位点，新的光反应性苯丙氨酸被转化为阿斯巴甜衍生物。新的阿斯巴甜衍生物具有比蔗糖标准溶液略高的甜味效力。基于结构-活性关系阐明蛋白质功能可以揭示体内稳态功能的机制，并引起科学家们的极大兴趣。在人体中，许多蛋白质被配体激活和/或失活以维持体内平衡。了解小的生物活性配体与蛋白质之间的分子相互作用机制是合理药物设计和发现的重要一步。光亲和标记是最常见的化学生物学分析方法之一。1 光亲和标记也适用于代表生命基本化合物的 α-氨基酸的功能分析。在 4 位引入发光体似乎是合适的。这篇论文献给 Victor

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)14
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  苯酚反应伙伴存在下对（对甲氧基苯基）（三氟甲基）重氮的光活化

  摘要：

  照亮您的化学物质！在苯酚和酪氨酸衍生物等摩尔溶液的存在下辐射3-（4-甲氧基苯基）-3-（三氟甲基）-3 H-二氮嗪可导致弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应（参见方案），这为开发“化学生物学的“更清洁”二嗪类。

  DOI：

  10.1002/chem.201203479

文献信息

• Synthesis of Diaziridines and Diazirines via Resin-Bound Sulfonyl Oximes
  作者：Irina Protasova、Bekir Bulat、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03252

  日期：2017.1.6

  Diazirines are one of the most prominent functionalities in labeling experiments in vivo and in vitro because they allow photochemical generation of carbenes. The strategy presented herein describes the formation of diaziridines, being essential precursors in diazirine syntheses, using solid-supported procedures with immobilized sulfonyl oximes. The solid-supported building blocks have been shown to

  重氮是体内和体外标记实验中最突出的功能之一，因为它们允许光化学生成碳烯。本文提出的策略描述了使用固相支持的方法与固定的磺酰肟，形成重氮丙啶的方法，该重氮是重氮嗪合成中必不可少的前体。固体支撑的结构单元已被证明是CuAAC和酰胺化反应的有价值的中间体，为构建具有多种功能的复杂化合物提供了可能。
• Photoactivation of (<i>p</i>-Methoxyphenyl)(trifluoromethyl)diazirine in the Presence of Phenolic Reaction Partners
  作者：Björn Raimer、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.201203479

  日期：2013.5.17

  Shine light on your chemistry! Irradiating 3‐(4‐methoxyphenyl)‐3‐(trifluoromethyl)‐3H‐diazirine in the presence of equimolar solutions of phenol and tyrosine derivatives leads to Friedel–Crafts alkylations (see scheme), which suggests a strategy for the development of “cleaner” diazirines for chemical biology.

  照亮您的化学物质！在苯酚和酪氨酸衍生物等摩尔溶液的存在下辐射3-（4-甲氧基苯基）-3-（三氟甲基）-3 H-二氮嗪可导致弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应（参见方案），这为开发“化学生物学的“更清洁”二嗪类。
• Alternative One-Pot Synthesis of (Trifluoromethyl)phenyldiazirines from Tosyloxime Derivatives: Application for New Synthesis of Optically Pure Diazirinylphenylalanines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Yuta Murai、Takuma Yoshida、Akiko Ishida、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1021/ol503630z

  日期：2015.2.6

  Alternative one-pot synthesis of 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine derivatives from corresponding tosyloximes is developed. The deprotonation of intermediate diaziridine by NH2– is a new approach for construction of diazirine. Moreover, a novel synthesis of optically pure (trifluoromethyl)diazirinylphenylalanine derivatives was attempted involving these methods.

  开发了由相应的甲苯磺肟肟形成的另一种一锅法合成3-（三氟甲基）-3-苯基重氮基衍生物。中间diaziridine的由NH去质子化2 -是用于施工二吖丙因的新方法。而且，尝试了涉及这些方法的光学纯的（三氟甲基）二氮杂基苯基丙氨酸衍生物的新型合成。
• Synthesis of Methoxy-Substituted Diazirinyl Phenylalanine – A Novel Photoreactive Aspartame Derivative for Functional Analysis of Sweet Receptors
  作者：Makoto Hashimoto、Munenori Sakurai、Katsuyoshi Masuda、Lei Wang、Yuta Murai、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.3987/com-13-s(s)14

  日期：——

  Trifluoromethylphenyldiazirine is one of the most promising photophores for photoaffinity labeling, but the need to construct the 3-(trifluoromethyl)diazirinyl moiety each time hampered researchers for further applications of diazirinyl derivatives. Pioneer work for the preparation of diazirinyl phenylalanine derivatives also used substitutions at 4-position of phenylalanine. 2 Aspartame (L-Asp-L-Phe-OMe)

  光反应性苯丙氨酸衍生物作为目标生物分子的功能分析试剂是众所周知的。发光体通常在苯的 4 位引入。阿斯巴甜由二肽 L-Asp-L-Phe-OMe 组成，是最常用的人造甜味剂之一，其苯环的取代效应已有报道。然而，在 4 位上的取代并不能保持其甜味特性。三氟甲基二氮丙啶是最可靠的发光体之一，它被引入苯丙氨酸的不同位点，新的光反应性苯丙氨酸被转化为阿斯巴甜衍生物。新的阿斯巴甜衍生物具有比蔗糖标准溶液略高的甜味效力。基于结构-活性关系阐明蛋白质功能可以揭示体内稳态功能的机制，并引起科学家们的极大兴趣。在人体中，许多蛋白质被配体激活和/或失活以维持体内平衡。了解小的生物活性配体与蛋白质之间的分子相互作用机制是合理药物设计和发现的重要一步。光亲和标记是最常见的化学生物学分析方法之一。1 光亲和标记也适用于代表生命基本化合物的 α-氨基酸的功能分析。在 4 位引入发光体似乎是合适的。这篇论文献给 Victor
• Reactions of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanone oximes with tetrasulfur tetranitride: Novel synthesis of 5-aryl-5-trifluoromethyl-4<i>H</i>-1,3,2,4,6-dithiatriazines and 1-aryl-2,2,2-trifluoro-ethanonylidenaminosulfenamides
  作者：Kil-Joong Kim、Hyi-Seung Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570330214

  日期：1996.3

  The reactions of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4) in toluene at reflux gave 5-aryl-5-trifluoromethyl-4H-1,3,2,4,6-dithiatriazines 2, 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanonyliden-aminosulfenamides 3 and sulfur in 0–37%, 7–53%, and 2–41% yields, respectively. Treatment of 2 with tributyltin hydride in the presence of azobisisobutyronitrile in benzene at 80° afforded 3

  1-芳基-2,2,2-三氟乙酮肟与四氮化四硫（S 4 N 4）在甲苯中的反应在回流下产生5-芳基-5-三氟甲基-4 H -1,3,2,4,6- dithiatriazines 2，1-芳基2,2,2- trifluoroethanonyliden-aminosulfenamides 3和0-37％，7-53％的硫，和2-41％的收率，分别。在苯并偶氮二异丁腈存在下于80°下用氢化三丁基锡处理2，得到的3收率极高。