2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime | 83163-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime
• 英文别名: N-[2,2,2-Trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 83163-75-1
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: GTIRHANHGLHLIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime 在 manganese(IV) oxide 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的二氮丙啶基苯丙氨酸的合成——一种用于甜味受体功能分析的新型光反应性阿斯巴甜衍生物

  摘要：

  光反应性苯丙氨酸衍生物作为目标生物分子的功能分析试剂是众所周知的。发光体通常在苯的 4 位引入。阿斯巴甜由二肽 L-Asp-L-Phe-OMe 组成，是最常用的人造甜味剂之一，其苯环的取代效应已有报道。然而，在 4 位上的取代并不能保持其甜味特性。三氟甲基二氮丙啶是最可靠的发光体之一，它被引入苯丙氨酸的不同位点，新的光反应性苯丙氨酸被转化为阿斯巴甜衍生物。新的阿斯巴甜衍生物具有比蔗糖标准溶液略高的甜味效力。基于结构-活性关系阐明蛋白质功能可以揭示体内稳态功能的机制，并引起科学家们的极大兴趣。在人体中，许多蛋白质被配体激活和/或失活以维持体内平衡。了解小的生物活性配体与蛋白质之间的分子相互作用机制是合理药物设计和发现的重要一步。光亲和标记是最常见的化学生物学分析方法之一。1 光亲和标记也适用于代表生命基本化合物的 α-氨基酸的功能分析。在 4 位引入发光体似乎是合适的。这篇论文献给 Victor

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)14
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  苯酚反应伙伴存在下对（对甲氧基苯基）（三氟甲基）重氮的光活化

  摘要：

  照亮您的化学物质！在苯酚和酪氨酸衍生物等摩尔溶液的存在下辐射3-（4-甲氧基苯基）-3-（三氟甲基）-3 H-二氮嗪可导致弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应（参见方案），这为开发“化学生物学的“更清洁”二嗪类。

  DOI：

  10.1002/chem.201203479

文献信息

• Synthesis of Diaziridines and Diazirines via Resin-Bound Sulfonyl Oximes
  作者：Irina Protasova、Bekir Bulat、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03252

  日期：2017.1.6

  Diazirines are one of the most prominent functionalities in labeling experiments in vivo and in vitro because they allow photochemical generation of carbenes. The strategy presented herein describes the formation of diaziridines, being essential precursors in diazirine syntheses, using solid-supported procedures with immobilized sulfonyl oximes. The solid-supported building blocks have been shown to

  重氮是体内和体外标记实验中最突出的功能之一，因为它们允许光化学生成碳烯。本文提出的策略描述了使用固相支持的方法与固定的磺酰肟，形成重氮丙啶的方法，该重氮是重氮嗪合成中必不可少的前体。固体支撑的结构单元已被证明是CuAAC和酰胺化反应的有价值的中间体，为构建具有多种功能的复杂化合物提供了可能。
• Photochemical Cyclopropenation of Alkynes with Diazirines as Carbene Precursors in Continuous Flow
  作者：Nour Tanbouza、Virginie Carreras、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01750

  日期：2021.7.16

  carbenes from diazirine compounds is described. This reaction is performed in continuous flow using readily available LEDs under mild reaction conditions. This new and efficient method describes the synthesis of 25 examples of 3-trifluoromethyl-3-aryl-cyclopropenes with yields up to 97%, achieved in continuous flow with a 5 min residence time. Control experiments highlighted that diazirines are more efficient

  描述了通过炔烃与从二氮丙啶化合物光解生成的卡宾的环丙烯化反应有效合成 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯。该反应是在温和的反应条件下使用现成的 LED 在连续流动中进行的。这种新的高效方法描述了 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯的 25 个实例的合成，产率高达97%，在连续流动中实现，停留时间为 5 分钟。对照实验强调，对于这种转化，二氮嗪比重氮化合物更有效。
• Alternative One-Pot Synthesis of (Trifluoromethyl)phenyldiazirines from Tosyloxime Derivatives: Application for New Synthesis of Optically Pure Diazirinylphenylalanines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Yuta Murai、Takuma Yoshida、Akiko Ishida、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1021/ol503630z

  日期：2015.2.6

  Alternative one-pot synthesis of 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine derivatives from corresponding tosyloximes is developed. The deprotonation of intermediate diaziridine by NH2– is a new approach for construction of diazirine. Moreover, a novel synthesis of optically pure (trifluoromethyl)diazirinylphenylalanine derivatives was attempted involving these methods.

  开发了由相应的甲苯磺肟肟形成的另一种一锅法合成3-（三氟甲基）-3-苯基重氮基衍生物。中间diaziridine的由NH去质子化2 -是用于施工二吖丙因的新方法。而且，尝试了涉及这些方法的光学纯的（三氟甲基）二氮杂基苯基丙氨酸衍生物的新型合成。
• Reactions of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanone oximes with tetrasulfur tetranitride: Novel synthesis of 5-aryl-5-trifluoromethyl-4<i>H</i>-1,3,2,4,6-dithiatriazines and 1-aryl-2,2,2-trifluoro-ethanonylidenaminosulfenamides
  作者：Kil-Joong Kim、Hyi-Seung Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570330214

  日期：1996.3

  The reactions of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4) in toluene at reflux gave 5-aryl-5-trifluoromethyl-4H-1,3,2,4,6-dithiatriazines 2, 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanonyliden-aminosulfenamides 3 and sulfur in 0–37%, 7–53%, and 2–41% yields, respectively. Treatment of 2 with tributyltin hydride in the presence of azobisisobutyronitrile in benzene at 80° afforded 3

  1-芳基-2,2,2-三氟乙酮肟与四氮化四硫（S 4 N 4）在甲苯中的反应在回流下产生5-芳基-5-三氟甲基-4 H -1,3,2,4,6- dithiatriazines 2，1-芳基2,2,2- trifluoroethanonyliden-aminosulfenamides 3和0-37％，7-53％的硫，和2-41％的收率，分别。在苯并偶氮二异丁腈存在下于80°下用氢化三丁基锡处理2，得到的3收率极高。
• Sulfonate derivatives and the use thereof as latent acids
  申请人：Matsumoto Akira

  公开号：US20050153244A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Chemically amplified photoresist compositions comprising, (a) a compound which cures upon the action of an acid or a compound whose solubility is increased upon the action of an acid; and (b) a compound of the formula (Ia), (Ib), (IIa), (IIb), (IIIa), (IIIb), (Iva), (Ivb), (Va), (Vb) or (VIa), wherein n is 1 or 2; m is 0 or 1; X 0 is —[CH 2] h —X or —CH═CH 2 ; h is 2, 3, 4, 5 or 6; R 1 when n is 1, is for example optionally substituted phenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl, or heteroaryl; R 1 , when n is 2, is for example optionally substituted phenylene or naphthylene; R 2 for example has one of the meanings of R 1 ; X is for example —OR 20 , —NR 21 R 22 , —SR 23 ; X′ is —X 1 -A 3 -X 2 —; X 1 and X 2 are for example —O—, —S— or a direct bond; A 3 is e.g. phenylene; R 3 has for example one of the meanings given for R 1 ; R 4 has for example one of the meaning given for R 2 ; R 5 and R 6 e.g. are hydrogen; G i.a. is —S— or —O—; R 7 when n is 1, e.g. is phenyl, optionally substituted, when n is 2, is for example phenylene; R 8 and R 9 e.g. are C 1 -C 18 alkyl; R 10 has one of the meanings given for R 7 ; R 11 i.a. is C 1 -C 18 alkyl; R 12 , R 13 , R 14 , R 15 R 16 , R 17 and R 18 for example are hydrogen or C 1 -C 18 alkyl; R 20 , R 21 , R 22 and R 23 i.a are phenyl or C 1 -C 18 alkyl; give high resolution with good resist profile.

  化学增感光阻剂组合物包括：(a)一种在酸的作用下固化或其溶解度在酸的作用下增加的化合物；和(b)式(Ia)、(Ib)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(Iva)、(Ivb)、(Va)、(Vb)或(VIa)的化合物，其中n为1或2；m为0或1；X0为—[ ]h—X或—CH═CH2；h为2、3、4、5或6；当n为1时，R1例如为可选取代的苯基、萘基、蒽基、菲基或杂环芳基；当n为2时，R1例如为可选取代的苯基或萘基；R2例如具有R1的其中一种含义；X例如为—OR20、—NR21R22、—SR23；X′为—X1-A3-X2—；X1和X2例如为—O—、—S—或直接键；A3例如为苯基；R3例如具有R1给出的其中一种含义；R4例如具有R2给出的其中一种含义；R5和R6例如为氢；G例如为—S—或—O—；当n为1时，R7例如为可选取代的苯基，当n为2时，例如为苯基；R8和R9例如为C1-C18烷基；R10具有R7给出的其中一种含义；R11例如为C1-C18烷基；R12、R13、R14、R15、R16、R17和R18例如为氢或C1-C18烷基；R20、R21、R22和R23例如为苯基或C1-C18烷基；具有良好的抗蚀性能和高分辨率。