methyl 2-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetate | 1206707-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 1206707-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: CKWQJIGDLPXDGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 五羰基溴化锰(I) 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 2-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  蓝光 LED 诱导锰 (I) 催化直接 C2-H 活化吡咯与芳基重氮酯

  摘要：

  在此，我们报道了一种蓝色 LED 介导的五羰基溴化锰通过选择性 C2-H 活化将芳基重氮酯中的卡宾部分催化掺入到 1H-吡咯上。锰金属卡宾已被确定为促进反应的活性催化剂。十八种单取代的吡咯衍生物以良好至极好的产率（67→82%）分离，并且也形成了少量（5至8%）的双取代产物。基于 HPLC 的动力学研究能够优化反应。基于对照实验、FT-IR、NMR 和 GC-MS 的表征阐明了推定的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100305

文献信息

• Well‐Defined, Versatile and Recyclable Half‐Sandwich Nickelacarborane Catalyst for Selective Carbene‐Transfer Reactions
  作者：Linghua Wang、Saima Perveen、Yizhao Ouyang、Shuai Zhang、Jiao Jiao、Gang He、Yong Nie、Pengfei Li

  DOI：10.1002/chem.202005014

  日期：2021.3.26

  accessible nickel(II)‐based complexes have been rarely used. Herein, an air‐stable nickel(II)‐carborane complex is reported as a well‐defined, versatile and recyclable catalyst for selective carbene transfer reactions with low catalyst loading under mild conditions. This catalyst is effective for several types of reactions including diastereoselective cyclopropanation, epoxidation, selective X−H insertions

  卡宾催化转移反应构成了有机合成中一类非常有用的转变。尽管已经报道了基于多种过渡金属的催化剂，但很少使用容易获得的镍（II）基络合物。在本文中，据报道，一种空气稳定的镍（II）-碳硼烷络合物是一种定义明确，用途广泛且可回收的催化剂，用于在温和条件下以低催化剂负载量进行选择性卡宾转移反应。该催化剂可有效用于多种类型的反应，包括非对映选择性环丙烷化，环氧化，选择性XH插入（X = C，N，O，S，Si），特别是对于未保护的底物。这代表了贱金属催化中碳硼烷配体的罕见例子。
• CuO/SiO2 as a simple, effective and recoverable catalyst for alkylation of indole derivatives with diazo compounds
  作者：José M. Fraile、Karel Le Jeune、José A. Mayoral、Nicoletta Ravasio、Federica Zaccheria

  DOI：10.1039/c3ob40264a

  日期：——

  The purely inorganic copper oxide on silica catalyzes the reaction of methyl phenyldiazoacetate with N-methyl indole under mild reaction conditions, giving the alkylation (formally a C–H insertion) in position 3, and the catalyst can be recovered and reused at least in 5 consecutive runs with only minor loss in activity. The scope of the reaction includes various diazo compounds and indole or pyrrole derivatives leading to alkylation or cyclopropanation depending on the heterocycle structure. An alternative mechanism, without reduction of Cu(II) to Cu(I), is proposed on the basis of the obtained results.

  二氧化硅上的纯无机氧化铜可在温和的反应条件下催化苯基重氮乙酸甲酯与 N-甲基吲哚的反应，在第 3 位发生烷基化（形式上为 C-H 插入），催化剂可回收并重复使用至少 5 次，且活性仅略有下降。反应范围包括各种重氮化合物、吲哚或吡咯衍生物，根据杂环结构的不同，可导致烷基化或环丙烷化。根据所获得的结果，提出了一种不将 Cu(II) 还原成 Cu(I) 的替代机制。
• Ruthenium Catalyzed Directing Group-Free C2-Selective Carbenoid Functionalization of Indoles by α-Aryldiazoesters
  作者：Wai-Wing Chan、Shing-Hin Yeung、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol9028226

  日期：2010.2.5

  A directing group-free approach for C2-selective carbenoid functionalization of NH-indoles is presented. Using [RuCl2(p-cymene)](2) as catalyst and alpha-aryldiazoesters as carbenoid source, 2-alkylated indoles were obtained in up to 96% isolated yield. Similarly, a regioselective carbenoid functionalization of NH-pyrroles was also achieved.