α-cyano-α-(formylamido)propansaereethylester | 70187-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-cyano-α-(formylamido)propansaereethylester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-formamidopropionat；Ethyl 2-cyano-2-formamidopropanoate
• CAS: 70187-85-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: LAWJTCMMVJPBRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-α-(formylamido)propansaereethylester 在 溴 、 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 α-(dibrommethylidenamino)-α-cyanopropansaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesen und chemische Reaktionen von α-Cyano-α-isocyanoalkansäureestern

  摘要：

  α-氰基-α-异氰基链烷酸的合成和化学反应。Caretα-氰基-α-异氰基链烷酸酯 5 是从烷基 α-氰基-α-(甲酰胺基)乙酸酯 3 开始合成的，收率非常高适当的烯醇化物烷基化，然后用氯甲酸三氯甲酯（双光气）/三乙胺在低温下脱水。这些酯的溴化产生了定量产率的α-氰基-α-(二溴亚甲基氨基)链烷酸酯6。用镁将 6 还原为 5。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4442
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氰基乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-cyano-α-(formylamido)propansaereethylester
  参考文献：
  名称：

  Guanine, hypoxanthine, and xanthine analog. Synthesis of imidazo[1,5-a]-1,3,5-triazinones via rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01336a019

文献信息

• GOLANKIEWICZ B.; HOLTWICK J. B.; HOLMES B. N.; DUESLER E. N.; LEONARD N. +, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 10, 1740-1742
  作者：GOLANKIEWICZ B.、 HOLTWICK J. B.、 HOLMES B. N.、 DUESLER E. N.、 LEONARD N. +

  DOI：——

  日期：——
• HOLTWICK J. B.; GOLANKIEWICZ B.; HOLMES B. N.; LEONARD N. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3835-3839
  作者：HOLTWICK J. B.、 GOLANKIEWICZ B.、 HOLMES B. N.、 LEONARD N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Guanine, hypoxanthine, and xanthine analog. Synthesis of imidazo[1,5-a]-1,3,5-triazinones via rearrangement
  作者：Joseph B. Holtwick、Bozenna Golankiewicz、Brian N. Holmes、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1021/jo01336a019

  日期：1979.10
• Synthesen und chemische Reaktionen von α-Cyano-α-isocyanoalkansäureestern
  作者：Marco Bergemann、Richard Neidlein

  DOI：10.1055/s-1996-4442

  日期：1996.8

  Synthesis and Chemical Reactions of α -Cyano -α -isocyanoalkanoic Acids.Caretα-Cyano-α-isocyanoalkanoic acid esters 5 were synthesizedin very good yields starting from alkyl α-cyano-α-(formylamido)acetates 3 by alkylation of theappropriate enolates followed by dehydration with trichloromethylchloroformate(diphosgene)/triethylamine at low temperatures. Bromination of these estersgave α-cyano-α-(dibromomethylideneamino)alkanoicacid esters 6 in quantitative yields. Reduction of 6with magnesium led to 5.

  α-氰基-α-异氰基链烷酸的合成和化学反应。Caretα-氰基-α-异氰基链烷酸酯 5 是从烷基 α-氰基-α-(甲酰胺基)乙酸酯 3 开始合成的，收率非常高适当的烯醇化物烷基化，然后用氯甲酸三氯甲酯（双光气）/三乙胺在低温下脱水。这些酯的溴化产生了定量产率的α-氰基-α-(二溴亚甲基氨基)链烷酸酯6。用镁将 6 还原为 5。